長岡山の戦い

桑名藩主の松平定敬率いる桑名兵の京都所司代と、兄で会津藩主の松平容保率いる会津兵の京都守護職の両藩兵が、幕末の動乱にあった京都の警護に当たっていた。大政奉還で徳川政権が倒れると、両藩はその任を解かれて帰藩を命じられた。しかし、桑名城は薩摩・長州軍に包囲されていたので帰ることができなかった桑名兵は、会津藩を頼って海路で越後に行き、4月27日に柏崎に上陸し、会津戦争に加勢した。定敬は会津と運命をともにしようとしたが、容保がそれを許さなかったので、定敬は函館に向かった。藩兵は庄内軍を頼って北上した。

米沢藩がすでに降伏していたので、庄内軍が出羽国寒河江を警護していると聞いて、合流するために町田老之丞、立見鑑三郎の率いる桑名本隊は、8月25日に塩川を出発した。

途中、福島城にいた藩主・松平定敬に会うために米沢に向かおうとしたが、米沢藩はすでに降伏しており、鎮撫軍が峠を厳重に警備していたので、変更して福島城に向かい、27日に大塩と檜原に分宿した。9月9日に土湯峠を越えて、11日夜福島城下につくと、藩主には一歩違いで会えなかった。

福島城で、庄内藩士・中村七郎右衛門隊と再会して合流する。ともに鎮撫軍と戦うため、庄内藩が進出していた寒河江に向かって、13日に福島を出発する。笹谷峠を越えて、16日に山形城に着く。さらに山形街道（寒河江街道）を北上して、19日寒河江に着く。庄内藩は三番・五番銃隊、桑名藩は神風隊を左沢（西村山郡大江町左沢）に分遣して、寒河江には桑名藩のうち雷神隊・致人隊の二隊が残った。4小隊合計約300人が寒河江に宿営していた。

9月18日朝、米沢藩主・上杉茂憲が率いる米沢兵を先鋒として、西郷隆盛率いる新政府軍（参謀黒田清隆）が鶴岡城攻略のために出発した。9月20日払暁、寒河江に到達した。その日は、濃霧が町を覆って視界不良の状態であった。桑名兵と庄内兵は、朝食の最中に新政府軍に急襲された。

土地勘がある庄内兵は、すぐに西北の長岡山に引き上げた。桑名兵は立見鑑三郎の指揮で沼川沿いに陣を敷いたが、圧倒的な新政府軍の攻撃に損害が増加し、霧の中で唯一見える長岡山に兵を引きあげた。そして庄内隊と桑名隊が合流し、守備戦線を築く。霧が晴れると再び新政府軍の猛攻が始まり、防衛戦を展開するが、午後になると新政府軍に包囲された。庄内兵・桑名兵は包囲網を突破して、さらに北西の白岩（寒河江市白岩）方面に脱出した。

ここで、左沢にいた桑名藩の神風隊が援軍に到着して、寒河江川に架かる臥龍橋を挟んで、2時間ほど銃撃戦を展開した。しかし退路を断たれることを恐れて、銅山越の山道を通り、夜間行軍で肘折温泉（最上郡大蔵村肘折）に引き上げ、庄内藩の領内に逃れた。