5-Hydroxycytosine

N^o CAS13484-95-2

PubChem3014752

SMILES

C1=NC(=O)NC(=C1O)N
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InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H5N3O2/c5-3-2(8)1-6-4(9)7-3/h1,8H,(H3,5,6,7,9)
Std. InChIKey :
NLLCDONDZDHLCI-UHFFFAOYSA-N

5-Hydroxycytosine
Structure de la 5-hydroxycytosine
Identification
No CAS	13484-95-2
PubChem	3014752
SMILES	C1=NC(=O)NC(=C1O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H5N3O2/c5-3-2(8)1-6-4(9)7-3/h1,8H,(H3,5,6,7,9) Std. InChIKey : NLLCDONDZDHLCI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H5N3O2
Masse molaire[1]	127,101 4 ± 0,004 8 g/mol C 37,8 %, H 3,97 %, N 33,06 %, O 25,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 5-hydroxycytosine est un dérivé oxydé de la cytosine, une base nucléique, qui est associé à une augmentation de la fréquence des transitions C → T, avec certaines transversions C → G^[2]. Elle ne déforme pas la double hélice d'ADN et est facilement contournée par les ADN polymérases lors de la réplication de l'ADN^[3].