Queuine

Nom UICPA2-amino-5-{[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-ylamino]méthyl}-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one

Synonymes

base Q
7-(3,4-trans-4,5-cis-dihydroxy-1-cyclopentén-3-ylaminométhyl)-7-désazaguanine

N^o CAS72496-59-4

DrugBankDB02245

Queuine
Structure de la queuine
Identification
Nom UICPA	2-amino-5-{[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-ylamino]méthyl}-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes	base Q 7-(3,4-trans-4,5-cis-dihydroxy-1-cyclopentén-3-ylaminométhyl)-7-désazaguanine
No CAS	72496-59-4
DrugBank	DB02245
PubChem	114881
ChEBI	17433
SMILES	Nc1nc2[nH]cc(CN[C@H]3C=C[C@H](O)[C@@H]3O)c2c(=O)[nH]1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H15N5O3/c13-12-16-10-8(11(20)17-12)5(4-15-10)3-14-6-1-2-7(18)9(6)19/h1-2,4,6-7,9,14,18-19H,3H2,(H4,13,15,16,17,20)/t6-,7-,9+/m0/s1 Std. InChIKey : WYROLENTHWJFLR-ACLDMZEESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H15N5O3
Masse molaire[1]	277,279 2 ± 0,012 6 g/mol C 51,98 %, H 5,45 %, N 25,26 %, O 17,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La queuine, ou base Q, est une base nucléique hypermodifiée présente chez de très nombreux^[2] eucaryotes et bactéries^[3],[4], à l'exception des levures et des bactéries du genre mycoplasma^[5]. On la trouve, sous forme de queuosine, en première position (wobble) des anticodons d'ARN de transfert spécifiques à l'asparagine, l'aspartate, l'histidine et la tyrosine.

La queuosine n'est pas présente chez les archées, mais il existe un dérivé 7-déazaguanine apparenté appelé archéosine occupant des positions différentes sur les ARN de transfert de nombreuses archées^[6].