Pseudoisocytidine

N^o CAS57100-18-2

PubChem124345

SMILES

C1=C(C(=O)NC(=N1)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
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InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H13N3O5/c10-9-11-1-3(8(16)12-9)7-6(15)5(14)4(2-13)17-7/h1,4-7,13-15H,2H2,(H3,10,11,12,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1
Std. InChIKey :
MPDKOGQMQLSNOF-GBNDHIKLSA-N

Pseudoisocytidine
Structure de la pseudoisocytidine
(tautomères 1H à gauche et 3H à droite)
Identification
No CAS	57100-18-2
PubChem	124345
SMILES	C1=C(C(=O)NC(=N1)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H13N3O5/c10-9-11-1-3(8(16)12-9)7-6(15)5(14)4(2-13)17-7/h1,4-7,13-15H,2H2,(H3,10,11,12,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1 Std. InChIKey : MPDKOGQMQLSNOF-GBNDHIKLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H13N3O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	243,216 6 ± 0,010 2 g/mol C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pseudoisocytidine est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isocytosine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de l'isocytidine dans lequel le cycle pyrimidine a pivoté de 180° autour d'un axe passant par les atomes 3 et 6 du cycle :

• 
  Pseudoisocytidine
  (tautomère 1H)
• 
  Pseudoisocytidine
  (tautomère 3H)
• 
  Isocytidine

Elle diffère de l'isocytidine par la présence d'une liaison osidique C–C au lieu d'une liaison C–N, comme c'est également cas pour la pseudouridine. Il en existe deux tautomères, notés 1H et 3H selon l'atome d'azote hydrogéné dans le cycle pyrimidine^[2].