Queuosine
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Nom UICPA2-amino-5-({[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-én-1-yl]amino}méthyl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes
Nucléoside Q
| Queuosine | |
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| Structure de la queuosine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | 2-amino-5-({[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-én-1-yl]amino}méthyl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one |
| Synonymes |
Nucléoside Q |
| No CAS | |
| PubChem | 42119 |
| ChEBI | 60193 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H23N5O7 |
| Masse molaire[1] | 409,393 8 ± 0,018 3 g/mol C 49,87 %, H 5,66 %, N 17,11 %, O 27,36 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La queuosine est un nucléoside rare présent dans certains ARN de transfert chez les bactéries et les eucaryotes[2],[3]. Elle a été découverte chez E. coli, où elle occupe la première position des anticodons d'ARNt pour l'histidine, l'acide aspartique, l'asparagine et l'histidine, et s'est révélée par la suite être très largement distribuée[4]. La première position d'un anticodon d'ARNt s'apparie à la troisième position d'un codon d'ARN messager par wobble pairing, où la queuosine améliore la fidélité de la traduction génétique[5],[6],[7].
