Archéosine

Nom UICPA2-amino-4-oxo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide

Synonymes

7-formamidino-7-déazaguanosine

N^o CAS148608-52-0

PubChem132841

Archéosine
Structure de l'archéosine
Identification
Nom UICPA	2-amino-4-oxo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide
Synonymes	7-formamidino-7-déazaguanosine
No CAS	148608-52-0
PubChem	132841
ChEBI	73271
SMILES	NC(=N)c1cn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c2nc(N)[nH]c(=O)c12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16N6O5/c13-8(14)3-1-18(9-5(3)10(22)17-12(15)16-9)11-7(21)6(20)4(2-19)23-11/h1,4,6-7,11,19-21H,2H2,(H3,13,14)(H3,15,16,17,22)/t4-,6-,7-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : PEMQXWCOMFJRLS-RPKMEZRRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H16N6O5
Masse molaire[1]	324,292 6 ± 0,013 4 g/mol C 44,44 %, H 4,97 %, N 25,92 %, O 24,67 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'archéosine (G^*) est un nucléoside rare de certains ARN de transfert spécifique aux archées. Elle est formée d'une base nucléique qui a les mêmes propriétés d'appariement que la guanine, liée à un résidu de β-D-ribofuranose. Ce nucléoside a été découvert en 1982^[2] lors du séquençage de l'ARNt de Thermoplasma acidophilum, une archée thermophile et acidophile de l'embranchement des Euryarchaeota, et a par la suite été retrouvée chez la plupart des autres espèces d'archées^[3] ; l'archéosine n'a en revanche jamais été observée chez les bactéries et des eucaryotes. Ce nucléoside résulte du remplacement d'un résidu de guanine en position 15 de la boucle D d'un ARN de transfert par une enzyme, de type ARNt-guanine glycosyltransférase, spécifique aux archées^[4].