Triméthylborane
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| Triméthylborane | |
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| Structure du triméthylborane | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.926 |
| No CE | 209-816-3 |
| PubChem | 68979 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | gaz inflammable[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H9B |
| Masse molaire[2] | 55,915 ± 0,01 g/mol C 64,44 %, H 16,22 %, B 19,33 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −161,5 °C[1] |
| T° ébullition | −20,2 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
   Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le triméthylborane est un composé chimique de formule B(CH3)3. Il se présente sous la forme d'un gaz incolore pyrophorique qui réagit violemment avec l'eau. Il se décompose à l'air libre sous l'effet de la chaleur en libérant du dioxyde de carbone CO2, du monoxyde de carbone CO, du borane BH3 et des oxydes de bore.
Le triméthylborane a été décrit pour la première fois en 1862 par Edward Frankland[3], qui mentionna également son adduit NH3:B(CH3)3 avec l'ammoniac NH3[4]. En raison de sa nature dangereuse, il n'a plus été considéré jusqu'en 1921, lorsque Alfred Stock et Friedrich Zeidler étudièrent la réaction entre le trichlorure de bore BCl3 et le diméthylzinc Zn(CH3)2[5]. On peut l'obtenir à l'aide de réactifs de Grignard méthylés, mais il est alors contaminé par des impuretés issues du solvant. Il peut être obtenu en petites quantités avec un rendement de 98 % en faisant réagir du triméthylaluminium Al(CH3)3 dans le l'hexane avec du tribromure de bore BBr3 dans l'éther diéthylique[6]. Il est également possible d'obtenir du triméthylborane en faisant réagir du borate de tributyle BBu3 avec du chlorure de triméthylaluminium ou du tétrafluoroborate de potassium KBF4 avec du triméthylaluminium Al2(CH3)6[7]. Une autre méthode fait intervenir du trifluorure de bore BF3 dans l'éther avec de l'iodure de méthylmagnésium CH3MgI[8].
