P-クマル酸

食品

p-クマル酸は、ラッカセイ、シロインゲンマメ、トマト、ニンジン、ニンニク等、様々な食用植物に含まれる。ワインや酢の中にも含まれ^[2]、またオオムギにも含まれる^[3]。

花粉中のp-クマル酸は蜂蜜の成分である^[4]。

誘導体

p-クマル酸グルコシドは、アマ種子を含むパンに含まれる^[5]。p-クマル酸ジエステルは、カルナウバロウに含まれる。

生合成

P450依存性酵素のtrans-ケイ皮酸-4-モノオキシゲナーゼによって、ケイ皮酸から生成される。

 ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$ 

チロシンアンモニアリアーゼの作用で、L-チロシンからも作られる。

 ${\displaystyle {\xrightarrow {TAL}}}$  + アンモニア + H⁺

生化学

p-クマル酸は、ワイン中でブレタノマイセス属酵母により生産される4-エチルフェノールの前駆体となる。この酵母は、4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより、p-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する^[6]。4-ビニルフェノールは、さらにビニルフェノールレダクターゼによって還元されて4-エチルフェノールとなる。匂いによるブレタノマイセス属の同定のため、培地にクマル酸が添加されることがある。

cis-p-クマル酸グルコシルトランスフェラーゼは、UDP-グルコースとcis-p-クマル酸を用いてp-クマル酸グルコシドとUDPを生成する酵素である。この酵素は、グリコシルトランスフェラーゼ、特にヘキソシルトランスフェラーゼのファミリーに属する^[7]。

フロレト酸は、干し草を食べるヒツジの第一胃で見られ、p-クマル酸の2-プロペン酸側鎖への水素付加により生成される^[8]。