ニトログリセリン

医薬品

血管拡張作用があるので狭心症の薬になる^[7][8]。 一般に硝酸エステルが血管拡張薬として利用されるようになった始めの頃から使われているもので、アルフレッド・ノーベル自身も晩年には薬として使用していたという逸話がある。その生理作用の機構は長らく不明であったが、硝酸エステルから分解で生じる一酸化窒素の作用であることが解明されて、1998年のロバート・ファーチゴット、ルイ・イグナロ、フェリド・ムラドのノーベル医学・生理学賞に至った。

体内で加水分解されて生じる硝酸が、さらに還元されて一酸化窒素(NO) になり、それがグアニル酸シクラーゼを活性化し環状グアノシン一リン酸（cGMP）の産生を増やす結果、細胞内のカルシウム濃度が低下するため血管平滑筋が弛緩し、血管拡張を起こさせることが判明している。

現在医薬品として用いられている物は硝酸イソソルビドなどのニトロ基を持つ硝酸系の薬品が主である。経口投与するとニトログリセリンは初回通過効果のため代謝され効果を示さないため、経皮や舌下投与でないと有効でない。また半減期が短く薬効が不安定である。医薬品として使用する場合であっても添加剤を加えて爆発しないように加工されている。ただし、それらを加工して爆薬を作ることは可能である。

爆薬・火薬

加熱や摩擦によって爆発するため、爆薬としてダイナマイトの原料になる。最初に開発されたものはニトログリセリンを珪藻土にしみ込ませたものだったが、その後ニトログリセリンとニトロセルロース（強綿薬=硝化度の高い綿火薬）を混合してゲル化したもの（ゼリグナイト、成分比ではニトログリセリンが7割以上を占める）を開発したことにより、珪藻土ダイナマイトの製造は10年弱で終了している。

ニトロセルロースにニトログリセリンを加えて錬ってゲル化（膠状）したものをダブルベース火薬^[9]（こちらはニトロセルロースの割合が高い）、さらにニトログアニジンを加えた物をトリプルベース火薬と呼び、主に大口径火砲の装薬として使用される。

結晶化に関するデマ

ライアル・ワトソン「生命潮流」に書かれたとする、グリセリンの結晶化に関する「間違った逸話」が、ニトログリセリンに置き換えられて語られることもある。「……熱力学に詳しいある二人の科学者が偶然に結晶化したグリセリンを入手し、これを種結晶にしたら実験室の全グリセリンが密閉容器内のものを含めて自然に結晶化し、その日を境に世界中のグリセリンが17.8°Cで結晶化するようになった……」という、結晶を作り難いグリセリン^[10]を元にした「伝説」をニトログリセリンに置き換えて脚色したものである。もちろん前述のとおりニトログリセリンは面倒な手順を経ることなく凍るため、凍結・解凍による小銃弾の爆発事故も起きている。

亜酸化窒素との混同について

ドラッグレース用競技車やチューニングカーで使用されるナイトラス・オキサイド・システム（「nitro」と呼ばれることがある）は亜酸化窒素 (N₂O、またの名を笑気) を使用している。

亜酸化窒素はニトログリセリンと同じ窒素化合物ではあるが、化学的特性は全く異なるもので、爆発性もない。体積比にして約21% の酸素含有量である空気に対し、約33% であるN₂Oを利用し、吸気量に限界のある内燃機関で、より多くのガソリンを燃焼させるために用いられている。