プロストラチン

プロストラチン
物質名
	優先IUPAC名 (1aR,1bS,4aR,7aS,7bR,8R,9aS)-4a,7b-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-9aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl acetate
	別名 12-Deoxyphorbol-13-acetate
識別情報
CAS登録番号	60857-08-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL170518 ;
ChemSpider	399975 ;
PubChem CID	454217;
日化辞番号	J19.621E;
UNII	KO94U6DIQ6 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10893788 ;
	InChI InChI=1S/C22H30O6/c1-11-6-16-20(26,18(11)25)9-14(10-23)7-15-17-19(4,5)21(17,28-13(3)24)8-12(2)22(15,16)27/h6-7,12,15-17,23,26-27H,8-10H2,1-5H3/t12-,15+,16-,17-,20-,21+,22-/m1/s1 Key: BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMSA-N ; InChI=1/C22H30O6/c1-11-6-16-20(26,18(11)25)9-14(10-23)7-15-17-19(4,5)21(17,28-13(3)24)8-12(2)22(15,16)27/h6-7,12,15-17,23,26-27H,8-10H2,1-5H3/t12-,15+,16-,17-,20-,21+,22-/m1/s1 Key: BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMBJ;
	SMILES O=C1\C(=C/[C@H]2[C@]3(O)[C@@H](/C=C(/CO)C[C@]12O)[C@H]4[C@@](OC(=O)C)(C[C@H]3C)C4(C)C)C;
性質
化学式	C22H30O6
モル質量	390.47 g/mol
融点	216–219 °C (421–426 °F; 489–492 K)
水への溶解度	溶けない
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

プロストラチン (prostratin, 12-deoxyphorbol 13-acetate) はサモアのママラ（Homalanthus nutans、トウダイグサ科）の木に含まれているプロテインキナーゼC活性化剤である。プロストラチンは1976年に、オーストラリアのピメレア属（ジンチョウゲ科）植物 Pimelea prostrata から新規ホルボール類縁体として初めて単離された^[1]。後に、民族植物学者のポール・アラン・コックス^[2]とアメリカ国立癌研究所 (NCI) の研究チームが行った、サモア人ヒーラーの伝統的な知識に関する研究で、プロストラチンの抗ウイルス活性が発見された^[3]。サモア人ヒーラーは肝炎の治療にママラの木を用いていた。ホルボールエステル類縁体はCD4⁺T細胞（ヘルパーT細胞）に潜伏しているヒト免疫不全ウイルス (HIV) を活性化させ、健康な細胞へのウイルスの感染を阻害する。プロストラチンは発がんプロモーション活性を示さないことから^[3]、HIV感染に対する治療に有用である可能性が示された^[4]。

[1]

[2]

[3]

[4]

表話編歴 HIVの治療に使われる抗ウイルス薬 (HAARTなど) (ATCコードが J05のもの)
侵入/融合阻害薬 (CCR5受容体遮断薬の発見と開発)	gp41 エンフビルチド CCR5 マラビロクビクリビロクセニクリビロク PRO 140 CD4 イバリズマブ
核酸系逆転写酵素阻害剤 (NRTI)	アバカビル (ABC)° エムトリシタビン° ラミブジン (3TC)° テノホビル° ジダノシン (d4T) ジドブジン (アジドチミジン)(AZT) アプリシタビンスタンピジンエルブシタビンラシビルアムドキソビルスタブジンザルシタビンイスラトラビル (EFdA, ISL)
非核酸系逆転写酵素阻害剤 (NNRTI)	エファビレンツ (DMP-266,EFV) ネビラピンエトラビリンリルピビリンロビリドデラビルジン
プロテアーゼ阻害剤 (PI)	アタザナビルホスアンプレナビルロピナビルダルナビルネルフィナビルリトナビルサキナビル (SQV) チプラナビルアンプレナビルインジナビル (IDV)
膜融合阻害剤	エンフビルチドマラビロクビクリビロク PRO 140 イバリズマブ
インテグラーゼ阻害剤	ラルテグナビルエルビテグナビルドルテグラビル
成熟阻害剤	ベビリマット Vivecon™^†
合剤	Combivir Atripla Trizivir Truvada Kaletra Epzicom
その他の治療薬	ホスカルネットヒドロキシウレア Synergistic enhancers Epigallocatechin gallate Portmanteau inhibitors Globoidnan A Griffithsin Diarylpyrimidines Calanolide A Miltefosine

プロストラチン

脚注

外部リンク

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物質名

優先IUPAC名 (1aR,1bS,4aR,7aS,7bR,8R,9aS)-4a,7b-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-9aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl acetate
別名 12-Deoxyphorbol-13-acetate
識別情報
CAS登録番号	60857-08-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL170518
ChemSpider	399975
PubChem CID	454217
日化辞番号	J19.621E
UNII	KO94U6DIQ6
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10893788
InChI InChI=1S/C22H30O6/c1-11-6-16-20(26,18(11)25)9-14(10-23)7-15-17-19(4,5)21(17,28-13(3)24)8-12(2)22(15,16)27/h6-7,12,15-17,23,26-27H,8-10H2,1-5H3/t12-,15+,16-,17-,20-,21+,22-/m1/s1 Key: BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMSA-N InChI=1/C22H30O6/c1-11-6-16-20(26,18(11)25)9-14(10-23)7-15-17-19(4,5)21(17,28-13(3)24)8-12(2)22(15,16)27/h6-7,12,15-17,23,26-27H,8-10H2,1-5H3/t12-,15+,16-,17-,20-,21+,22-/m1/s1 Key: BOJKFRKNLSCGHY-HXGSDTCMBJ
SMILES O=C1\C(=C/[C@H]2[C@]3(O)[C@@H](/C=C(/CO)C[C@]12O)[C@H]4[C@@](OC(=O)C)(C[C@H]3C)C4(C)C)C
性質
化学式	C₂₂H₃₀O₆
モル質量	390.47 g/mol
融点	216–219 °C (421–426 °F; 489–492 K)
水への溶解度	溶けない
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)