Borabenzène

Il est possible d'isoler des adduits de borabenzène et de bases de Lewis. De tels adduits sont obtenus par des voies indirectes, car le borabenzène pur n'existe pas. On utilise à cette fin le 4-silyl-1-méthoxyboracyclohexadiène Me₃Si−C₅H₅B−OMe :

Me₃Si−C₅H₅B−OMe + C₅H₅N ⟶ C₅H₅B··NC₅H₅ + Me₃Si−OMe.

L'adduit C₅H₅B··NC₅H₅ de borabenzène et de pyridine est structurellement apparenté au biphényle C₆H₅−C₆H₅^[2]. Ce composé a une couleur jaune alors que le biphényle est incolore, ce qui indique une structure électronique distincte. Le ligand pyridine est étroitement lié au borabenzène, car on n'observe pas d'échange avec de la pyridine libre, même à haute température.

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  Adduits de borabenzène avec la pyridine et la triphénylphosphine.

L'adduit de borabenzène et de pyridine se comporte comme un diène, non comme un analogue du biphényle, et est sujet à la réaction de Diels-Alder^[3].

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  Synthèse de borabarrélène par une réaction de Diels-Alder sur un adduit borabenzène-pyridine.

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