Nébularine
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- Purinosine
- Purine riboside
- Purine ribonucleoside
| Nébularine | |
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| Structure de la nébularine. | |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | 9-β-D-Ribofuranosylpurin |
| Nom UICPA | (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-purin-9-yloxolane-3,4-diol |
| Synonymes |
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| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.166 |
| No CE | 208-981-9 |
| DrugBank | DB04440 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H23N4O4 |
| Masse molaire[1] | 263,314 ± 0,011 6 g/mol C 45,61 %, H 8,8 %, N 21,28 %, O 24,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 181 °C[2] |
| Solubilité | 100000 mg/L[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 50 mg/kg (souris, i.v.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La nébularine est un composé organique de formule brute C10H23N4O4, appartenant à la famille des purines. Il s'agit d'un ribonucléoside[2], dont l'adénosine est le précurseur[3].
Ce composé a été isolé en 1953 par le chimiste suédois Nils Löfgren et ses collègues à partir d'un métabolite secondaire du champignon Clitocybe nebularis, source étymologique de son nom[4]. Par la suite, il est également trouvé chez la bactérie Streptomyces yokosukanensis et certaines bactéries mésophiles du genre Microbispora (en)[5]. La trop faible quantité de nébularine dans le champignon ne permettant pas une extraction suffisante par culture mycélienne, le composé est produit par biotechnologie à partir de la bactérie S. yokosukanensis[3] ou par synthèse chimique[5].
