チャールズ・オリベイラ

UFC世界王座獲得

2021年5月15日、UFC 262のUFC世界ライト級王座決定戦でライト級ランキング4位の元Bellator世界ライト級王者マイケル・チャンドラーと対戦。1Rに右ストレートを効かされパウンドで追い詰められるが、2R序盤に左フックでダウンを奪い、立ち上がったチャンドラーに追撃の左フックで再びダウンを奪いパウンドでTKO勝ち。UFC史上最長となる28戦目で王座獲得に成功し、パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した^[27]。また、この勝利によりUFC史上最多フィニッシュ勝利記録（17勝）を更新した。

2021年12月11日、UFC 269のUFC世界ライト級タイトルマッチでライト級ランキング1位の挑戦者ダスティン・ポイエーと対戦。1Rに右フックでダウンを奪われるも、2Rをグラウンドで圧倒し、3Rにクリンチからバックを奪いリアネイキドチョークで一本勝ち。王座の初防衛に成功し、パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した^[28]。

UFC世界王座剥奪

2022年5月7日、UFC 274のUFC世界ライト級タイトルマッチでライト級ランキング1位のジャスティン・ゲイジーと対戦。開始早々に右アッパーでダウンを奪われるも、右ストレートでダウンを奪い返しリアネイキドチョークで1R一本勝ち。この試合は、オリベイラがライト級タイトルマッチのリミット体重から0.5ポンド体重超過したため王座を剥奪され、ゲイジーが勝利した場合にのみ王座獲得の権利が与えられることとなった。なお、王者が体重超過により王座を剥奪されたのはUFC史上初のケースである^[29][30]。

しかし、このオリベイラの体重超過は、UFC 274に出場した他の選手達からも体重計の問題を指摘する声が続出するなど物議を醸した。公式計量の前夜から公式計量当日朝までの予備計量には、アリゾナ州アスレチックコミッションが用意した公式計量用の体重計ではなく、UFCが用意した予備計量用の体重計が使用されたが、この予備計量用の体重計に問題があった可能性が指摘されており、UFC規制担当副社長のマーク・ラトナーは「何の証拠もないが、一部の選手がポンド表示からキロ表示に変え、それが体重計を狂わせた可能性がある」と言及し^[31]、UFC代表のダナ・ホワイトも対策として今後は予備計量用の体重計に監視員を配置すると述べた^[32]。また、王座の剥奪はUFCによって決められたが、ダニエル・コーミエ、ジュニオール・ドス・サントス、グローバー・テイシェイラなどが、体重計の問題はUFCにも責任があるにもかかわらず、ノンタイトル戦で許容される範囲である0.5ポンド程度の体重超過で王座を剥奪したのはやりすぎであると批判した^[33][34][35]。

2022年10月22日、UFC 280のUFC世界ライト級王座決定戦でライト級ランキング4位のイスラム・マカチェフと対戦。2Rに飛び膝蹴りを放った際にカウンターの右フックでダウンを奪われ、肩固めで一本負け。王座獲得に失敗し、約4年10カ月ぶりの黒星となった^[36]。

2023年6月10日、UFC 289でライト級ランキング4位のベニール・ダリウシュと対戦し、パウンドで1RTKO勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞し、これまで1位タイで並んでいたドナルド・セラーニを抜いて最多ファイトボーナス受賞記録を更新した。

2024年4月13日、UFC 300でライト級ランキング4位のアルマン・ツァルキヤンと対戦し、1-2の判定負け^[37]。

2024年11月16日、UFC 309でライト級ランキング7位のマイケル・チャンドラーと3年6カ月ぶりに再戦。スタンドでプレッシャーをかけ続け、グラウンドで終始圧倒し、5Rに右ストレートを効かされたものの3-0の5R判定勝ち。ファイト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。なお、オリベイラがキャリアで3Rを超えたのは、この試合が初となった^[38]。

2025年6月28日、UFC 317のUFC世界ライト級王座決定戦で元UFC世界フェザー級王者のイリア・トプリアと対戦し、右ストレートと左フックのコンビネーションで1R失神KO負け。王座返り咲きに失敗した^[39]。

2025年10月11日、UFC Fight Night: Oliveira vs. Gamrotでライト級ランキング8位のマテウス・ガムロットと対戦し、リアネイキドチョークで2R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。

BMF王座獲得

2026年3月7日、UFC 326のBMFタイトルマッチでライト級ランキング4位のBMF王者マックス・ホロウェイに挑戦し、グラウンドで終始圧倒して3-0の5R判定勝ち。BMF王座獲得に成功し、約10年7カ月越しのリベンジを果たした。