フライング・キッパー

人形劇では、第5シーズンの第119話「みどりのくじら」。ヘンリーが牽引した。編成がはっきりしておらず、港を出発して信号所を通過するまでは11両+ブレーキ車の編成だが、海辺の路線を走っているときは9両+ブレーキ車の編成になっている。

通過した海辺の路線では、高波で路盤が崩れかけていることに地元の住民が気付き、トーマスが通りかかったところで事情を説明していた。トーマスの機関士も現場に赤ランプを設置していた。

ところが、ヘンリーはトーマスの警告に耳を貸さず、また主任はトーマスの機関士から海辺の線路が危険だと説明を受けていたにもかかわらずその旨を失念し、ヘンリーが海辺の線路を走行するよう手配してしまい、慌てて信号所に電話を掛けた。ちょうどその時ヘンリーは汽笛を鳴らして信号所を通過した合図を送ったが、信号手は主任との電話に夢中で気付かず、異変に気づいた時にはヘンリーはすでに霧の彼方に遠のいていた。ヘンリーはそのまま濃霧で前方が見えない海辺の路線を走行したが赤ランプに気付くのが遅れ、路盤が完全に崩れていたことで貨車もろとも脱線し、真夜中の海へ転落してしまった。

事故原因は主任の過失だったが、出発前にトーマスの警告を聞き入れず、赤ランプに気付かなかったヘンリーにも非があったため、今回ばかりはヘンリーもトップハム・ハット卿から説教される羽目になった。この事故の復旧作業には数隻のクレーン船が使われた。朝になってようやく海から引き上げられたヘンリーは、魚が沢山積まれた船に乗せられた事で子供達から「緑色の鯨だ」「怪物だ」とからかわれた。

原作第37巻（日本語版未訳）第3話「Sliding Scales」では、ヘンリーが工場に行ってしまったため、ジェームスが代わりに牽引することになった。ところが、作業員が魚の入った箱を線路に落とした際に魚の油が線路上に残ってしまい、車輪がスリップして出発できなくなってしまった。その後、線路を洗いジェームスは出発できたが、大幅な遅れが生じてしまった。なお、この列車が目的地に到着したかまでは描かれていない。

第6シーズン以降のテレビシリーズではしばらく登場することがなかったが、CGアニメーション化後の第16シーズン第381話「ウィフのねがい」で再登場。この時は、冒頭でヘンリーが牽引しているシーンが数秒間流れたのみで、話との関連はなかった。

本格的な再登場は第17シーズン第395話「おさわがせなケイトリン」。ソドー島に来ていたメインランドの機関車ケイトリンに、ヘンリーがフライング・キッパーの牽引を提案し、ケイトリン牽引で運行された。この時のフライング・キッパーは事故を起こさず運行できたものの、夜中にケイトリンが警笛を鳴らすなどして騒いだため、沿線の住人達に迷惑をかけてしまった。なお、この回以降は出発地がティドマス港からブレンダムの港に変更されている。

第17シーズン第400話「サカナなんてこわくない」では、自分が勇敢だと言い張るジェームスにヘンリーがフライング・キッパーの牽引を提案。一度ジェームスは港に向かうものの、魚の臭さに耐えられず引き返してしまい、結局ヘンリーが牽引したものの大幅な遅れが出てしまった。翌朝、トップハム・ハット卿がそのことを知り、ジェームスに次のフライング・キッパーの牽引を命令する。そしてその夜、港でジェームスが貨車を準備している最中、誤ってクランキーが下ろしていた魚の積み荷にぶつかり、たくさんの魚をかぶってしまった。このためにジェームスは全身が魚臭くなってしまったものの、魚は時間通りに配達することができた。

長編9作目及び第18シーズン第434話「ゲイターとトード」では、再びジェームスがフライング・キッパーを牽引していたが、ライトが故障した状態で夜の線路を走っていたゲイターを怪物と間違え、驚いて暴走してしまう。長編ではその後、赤信号を通過してポイントで脱線し、沼地には落ちてしまい、翌朝救助されるも他の機関車にからかわれてしまった。