桐生は天正18年（1590年）に徳川氏の領地となったが、それまでの由良氏の城下町（久保村、現在の梅田町一丁目）が手狭であったことから、荒戸原の赤城ノ森（現在の天神町一丁目）から久保村の南端（現在の本町二丁目）までの土地に新町を建設することを計画した。徳川氏の代官であった大久保長安の命を受け、桐生領に派遣された手代の大野八右衛門によって、天正19年（1591年）から慶長11年（1606年）にかけて段階的に建設された。
天正19年（1591年）に、久保村から下瀞堀に通じる街道を幅5間に拡げ、その街道の両側に、間口6間から6間3尺ほど、奥行き40間ほどの短冊状の町割りを行い、新町一丁目・二丁目とした。隣接する丘陵地に陣屋を構え、桐生陣屋と新町を結ぶ通路に沿って横町（現在の横山町）が建設され、久保村の梅原天神社（桐生天満宮）が赤城ノ森に移されるなど、町並みが整えられた。
慶長10年（1605年）には、南の下瀞堀（現在のコロンバス通り）まで町割りを行い、三丁目から六丁目が建設された。新宿村の浄運寺が六丁目に移され、慶長11年（1606年）に新町が完成する。
以後、桐生新町は市場町として栄え、天満宮境内で開かれていた絹市は、元禄2年（1689年）からは三丁目の市神社境内でも開かれるようになった。元文3年（1738年）に京都から高機が伝わり、複雑な紋様を特徴とする「飛紗綾」が織られるようになると、新町で開かれる絹市は「紗綾市」と呼ばれ、関東有数の絹市として発展した。
明治22年（1889年）の町村制施行に伴い、桐生新町は新宿村、安楽土村、下久方村、上久方村平井と合併して桐生町となった。
