酢酸水銀(II)

酢酸水銀(II)

物質名
別名 mercuric acetate mercuriacetate mercury diacetate
識別情報
CAS登録番号	1600-27-7
3D model (JSmol)	イオン型: Interactive image 錯体型: Interactive image
ChEBI	CHEBI:33211
ChemSpider	14599
ECHA InfoCard	100.014.993
EC番号	209-766-2
PubChem CID	15337
RTECS number	AI8575000
UNII	R0G1MCT8Y5
国連/北米番号	1629
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4042123
InChI InChI=1S/2C2H4O2.Hg/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2  Key: BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L  InChI=1/2C2H4O2.Hg/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2 Key: BRMYZIKAHFEUFJ-NUQVWONBAS
SMILES イオン型: [Hg+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C 錯体型: O=C(C)O[Hg]OC(C)=O
性質
化学式	C4H6O4Hg
モル質量	318.678 g/mol
外観	白色の固体
匂い	酢のような
密度	3.28 g/cm3, solid
融点	179 °C (354 °F; 452 K) 分解
水への溶解度	25 g/100 mL (10 °C) 100 g/100 mL (100 °C)
溶解度	エタノール、ジエチルエーテルに溶ける。
磁化率	−100·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H300, H310, H330, H373, H410
予防報告	P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350, P304+P340, P310, P314, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 0 0
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	40.9 mg/kg (ラット, 経口) 23.9 mg/kg (マウス, 経口)[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

酢酸水銀(II)（さくさんすいぎん(II)、Mercury(II) acetate）は、化学式が Hg(O₂CCH₃)₂ の化合物である。通常は略してHg(OAc)₂と書かれる。不飽和有機化合物から有機水銀化合物を合成する試薬として用いられる。

芳香族炭化水素はHg(OAc)₂によって“水銀化”（mercuration）を受ける。水銀上に残った酢酸基は塩化物によって除去することができる^[2]。

C₆H₅OH + Hg(OAc)₂ → C₆H₄(OH)-2-HgOAc + HOAc

C₆H₄(OH)-2-HgOAc + NaCl → C₆H₄(OH)-2-HgCl + NaOAc

Hg²⁺中心はアルケンに付加し、水酸化物とアルコキシドの付加を誘導する。例えば、メタノール中でアクリル酸メチルを酢酸水銀(II)で処理するとα-水銀エステルを与える^[3]。

Hg(OAc)₂ + CH₂=CHCO₂CH₃ + CH₃OH → CH₃OCH₂CH(HgOAc)CO₂CH₃ + HOAc

二価水銀は硫黄配位子としての相性が非常に良く、Hg(OAc)2はチオールの保護基であるアセトアミドメチル基の除去試薬として使うことができる。また、Hg(OAc)2はチオカーボネートエステルからジチオカーボネートに変換する一般的な試薬である。

(RS)₂C=S + H₂O + Hg(OAc)₂ → (RS)₂C=O + HgS + 2 HOAc