Fruchtaroma

typisches Aroma von Früchten From Wikipedia, the free encyclopedia

Das Fruchtaroma ist ein typisches Merkmal verschiedener Obstarten. Das Aroma besteht häufig aus einer Vielzahl verschiedener Verbindungen, einen hohen Anteil bilden dabei die sogenannten Fruchtester. Damit bezeichnet man Ester kurzer bis mittellanger Carbonsäuren und Alkohole. Lactone (innere = cyclische Ester) findet man gelegentlich auch in Fruchtaromen. Andere Fruchtaromen zählen zu den organisch-chemischen Gruppen der Alkohole, Aldehyde oder Ketone.

Weitere Informationen Fruchtester ...
Fruchtester
Fruchtester; R1 und R2 sind Organylreste, z. B. Alkylgruppen.
R1 und R2 sind Organylgruppen, z. B. Alkylgruppen. Die Estergruppe ist blau markiert.
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Der Anteil des Aromas am Gesamtgewicht des frischen Obstes beträgt dabei oft weniger als 30 mg/kg. Die Hauptbestandteile vieler Fruchtaromen werden heute kommerziell aus natürlichen Aromen und naturidentischen Aromen gewonnen und zur Aromatisierung der unterschiedlichsten Lebensmittel und Kosmetika verwendet.

Sonstige Bezeichnungen

Fruchtäther ist eine veraltete, chemisch nicht korrekte Bezeichnung für Fruchtaromen, die Ester kurz- oder mittelkettiger Fettsäuren mit kurzkettigen Alkanolen (Alkoholen) sind. Diese haben Bedeutung als Geschmacks- und Geruchsstoffe natürlicher Früchte. Synthetisch hergestellte Fruchtäther enthalten vorwiegend Fettsäureethyl- und -amylester im Gemisch mit Methyl- und Ethylestern der Benzoesäure, der Salicylsäure und der Sebacinsäure. Die Fruchtäther werden oft als alkoholische Lösungen (Fruchtessenz) zur Aromatisierung von Lebensmitteln (Speiseeis, Süßwaren, Pudding etc.) eingesetzt.[1]

Hauptbestandteile verschiedener Fruchtaromen

Im Folgenden werden nur die Schlüsselaromastoffe aufgelistet.

Ananas

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®), (S)-2-Methylbuttersäureethylester u. a.[2][3]

Apfel

Im Wesentlichen sind Ester, Aldehyde und Alkohole am Apfelaroma beteiligt. Zu den wichtigsten Estern zählen 2-Methylbuttersäureethylester, Buttersäureethylester, Essigsäure-2-methylbutylester, Essigsäure-n-butylester und Essigsäurehexylester. Zu den Aldehyden, die zum Teil erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren entstehen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie Granny Smith) bezeichnet werden, gehören Hexanal und (E)-2-Hexenal. Bei den Alkoholen sind 1-Butanol, 2-Methylbutanol, 1-Hexanol und (E)-2-Hexen-1-ol von Bedeutung. Weitere Schlüsselaromastoffe des Apfels sind β-Damascenon und α-Farnesen.

Aprikose (Marille)

(R)-γ-Decalacton, δ-Decalacton, Terpineol, Geraniol, Linalool, (S)-2-Methylbuttersäure[4]

Banane

Essigsäureamylester, Buttersäure-3-methylbutylester, 3-Methylbuttersäure-3-methylbutylester[3]

Birne

Essigsäureamylester, (2E,4Z)-Deca-2,4-diensäureethylester[3]

Brombeere

2-Heptanol, Terpineol, 1-Hexanol, 2-Heptanon[4]

Erdbeere

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®), (R)-γ-Decalacton, (E)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal, Essigsäure-(E)-2-hexen-1-ylester, Linalool, Anthranilsäuremethylester, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester[3]

Der sogenannte „Erdbeeraldehyd“ (kein Aldehyd!) Ethyl-methylphenylglycidat bzw. 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäure-ethylester riecht stark nach Erdbeeren, kommt aber in diesen nicht vor.

Grapefruit

Hauptkomponenten im Saft: (R)-1-p-Menthen-1-thiol (Thioterpineol), aber auch Buttersäureethylester, (Z)-3-Hexenal, 1-Hepten-3-on, 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on; im Schalenöl: (+)-Nootkaton[2]

Himbeere

Himbeerketon, aber auch α-/β-Ionon und Theaspiran[4]

Kirsche

Benzaldehyd, Hexanal, (E)-2-Hexenal, Phenylacetaldehyd, (E,Z)-Nona-2,6-dien-1-al, Eugenol[3]

Kiwi

Hauptkomponenten in frischem Kiwifrucht-Püree: 3-Methyl-2-butanon, 3-Hydroxy-2-butanon, (E)-2-Hexenal, 3-Hydroxybuttersäureethylester, Phenylethylalkohol, α-Terpineol, Geraniol[5]

Mandarine

Thymol, N-Methylanthranilsäuremethylester[6]

Melone

(Z)-6-Nonenal, 2,6-Dimethyl-5-heptenal[6]

Orange

(R)-Limonen, aber auch Acetaldehyd, (Z)-3-Hexenal, Decanal, trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal[2]

Orangenöl: Essigsäurenerylester (Nerylacetat) und Essigsäureoctylester (Octylacetat)

Passionsfrucht (Maracuja)

Geruchsbestimmend ist 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian[3] β-Ionon, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester, Buttersäurehexylester, Hexansäurehexylester[2]

Pfirsich

Ester der Essigsäure, Lactone [z. B. (R)-γ-Decalacton], Hexanal, Benzaldehyd u. a.[4]

Pflaume

Linalool, Benzaldehyd, Zimtsäuremethylester, (R)-γ-Decalacton, C6-Aldehyde[2]

Quitte

(E)-/(Z)-Marmelolacton, α-Farnesen, 2-Methylbuttersäureethylester, Hexanol, 3-Hydroxy-β-ionol und 5,6-Dihydroxy-β-ionon[7]

Schwarze Johannisbeere

4-Methoxy-2-methyl-2-butanthiol[4]

Zitrone

Citral (Isomerengemisch aus Geranial/Neral), aber auch Linalool, Myrcen und (R)-Limonen[2]

Carbonsäureester-Vorkommen in Früchten (Auswahl)

  • Ananas
    Ananas
  • Apfel
    Apfel
  • Aprikose
    Aprikose
  • Banane
    Banane
  • Birne
    Birne
  • Brombeere
    Brombeere
  • Erdbeere
    Erdbeere
  • Grapefruit
    Grapefruit
  • Himbeere
    Himbeere
  • Kirsche
    Kirsche
  • Kiwi
    Kiwi
  • Mandarine
    Mandarine
  • Melone
    Melone
  • Orange
    Orange
  • Passionsfrucht
    Passionsfrucht
  • Pfirsich
    Pfirsich
  • Pflaume
    Pflaume
  • Quitte
    Quitte
  • Schwarze Johannisbeere
    Schwarze Johannisbeere
  • Zitrone
    Zitrone

Literatur

  • Y. H. Hui (Hrsg.): Handbook of fruit and vegetable flavors. Wiley, Hoboken 2010 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • I. D. Morton, A. J. MacLeod: Food flavours. Part C: The flavour of fruits. Elsevier, Amsterdam u. a. 1990.
  • D. J. Rowe: Chemistry and technology of flavors and fragrances. Blackwell, Oxford u. a. 2005 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

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