ピラジン

ピラジン

物質名
優先IUPAC名 Pyrazine[1]
別名 1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
識別情報
CAS登録番号	290-37-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:30953
ChEMBL	ChEMBL15797
ChemSpider	8904
ECHA InfoCard	100.005.480
EC番号	206-027-6
PubChem CID	9261
UNII	2JKE371789
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049410
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H  Key: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
SMILES c1cnccn1
性質
化学式	C4H4N2
モル質量	80.09 g/mol
外観	白色の結晶
密度	1.031 g/cm3
融点	52 °C (126 °F; 325 K)
沸点	115 °C (239 °F; 388 K)
水への溶解度	溶ける
酸解離定数 pKa	0.37[2] (プロトン化ピラジン)
磁化率	−37.6·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H228, H315, H319, H335
予防報告	P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 2 0
引火点	55 °C (131 °F; 328 K) c.c.
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

ピラジン（英: Pyrazine）は分子式C₄H₄N₂の複素環式化合物であり、芳香族化合物の一つ。ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換された対称的な構造(点群D_2h)を持つ。

類縁体にピリジン、異性体にピリダジン、ピリミジンがあり、それらに比べて塩基性が弱い(参考: ピリジンのpKaは約5.2)。トウモロコシ様もしくは木の実様の甘い刺激臭をもつ、潮解性のロウ状固体を呈する^[3]。

食品の加熱調理の際に、メイラード反応(アミノカルボニル反応、端的にはアミノ酸と糖の反応)によるピラジンおよび様々な低級アルキルピラジン（英語版）が生成し、ローストのような香気に重要な寄与をしている。テトラメチルピラジン（リグストラジン）はヒトの顆粒球においてスーパーオキシドアニオンを捕捉し、一酸化窒素の産生を抑えることが報告されている^[4]。

ピラジンの誘導体には香料・農薬など様々な用途がある。