2019年2月、ティム・アレンは、『トイ・ストーリー』シリーズ第1作から第4作まででバズ・ライトイヤーの声を担当してきた立場から、第5作の製作に関心を示し、「4作目まで作った以上、三部作の枠はすでに超えている。5作目を作らない理由はないと思う。個人的には、ぜひ5作目をやるべきだ」と語った[18]。同年5月、プロデューサーのマーク・ニールセンは、『トイ・ストーリー4』以降しばらくは続編ではなく、オリジナル作品の製作に注力する方針であることを明らかにした[19]。
2019年5月22日放送の『エレンの部屋』に出演したトム・ハンクスは、同作がシリーズ本編の最終作になると発言した。ハンクスは司会のエレン・デジェネレスに対し、『トイ・ストーリー4』におけるウッディとバズ・ライトイヤーの感情的な別れの場面について、アレンから事前に注意を受けていたことを明かしている[20]。
一方で、ニールセンは第5作の可能性を完全には否定せず、「すべての作品を、最初で最後の一本になるつもりで製作している。だからこそ完成度を追求する。次があるかどうかは分からないが、もしあるとすれば、それは明日の問題だ」と述べた[21]。また、第4作公開後まもなく、ボー・ピープ（英語版）の声を担当したアニー・ポッツは、続編が制作されるかどうかは分からないとしつつも、「おもちゃたちの次の物語を見たいと考えるファンは多いはずだ」と語っている[22]。
2023年2月、ウォルト・ディズニー・カンパニーの第1四半期決算発表において、CEOのボブ・アイガーが、『トイ・ストーリー』シリーズ第5作が製作中であることを正式に認めた[23]。本作は、『トイ・ストーリー4』の製作期間中である2018年後半にピクサーを離れたシリーズ共同制作者ジョン・ラセターが関与しない、初のシリーズ本編作品となる[24][25][26]。
同月、ピクサーのチーフ・クリエイティブ・オフィサーであり、シリーズにも深く関わってきたピート・ドクターは、本作について「驚きに満ちた作品になり、これまで見たことのないクールな要素が盛り込まれる」と語った[27]。2023年6月には、ウッディが本作に再登場することを明らかにしている[28]。
翌2024年、ドクターは、本作の監督をアンドリュー・スタントンが務めることを発表した。スタントンはシリーズ第1作から第4作までの脚本に携わり、『トイ・ストーリー2』（1999年）ではザーグ皇帝の声を担当したほか、『バグズ・ライフ』（1998年）の共同監督、『ファインディング・ニモ』（2003年）、『ウォーリー』（2008年）、『ファインディング・ドリー』（2016年）の監督を務めている。また、短編映画『アルベルトの手紙（英語版）』（2021年）を監督したマッケナ・ハリス（英語版）が共同監督として参加することも発表された[29][30][31]。
2024年8月に開催されたD23において、ドクターはスタントンが監督に加えて脚本も担当することを明らかにした[32]。
2023年2月の正式発表直後、ティム・アレンは、バズ・ライトイヤー役として続投することを明らかにした[10]。同年9月には、トム・ハンクスの弟であるジム・ハンクスが、兄トム・ハンクスがウッディ役に復帰することを確認した[8]。2024年12月中旬、アレンはセリフの収録を開始したことを明かし、物語について「非常に良い」と評価した[33]。
2025年1月、アンナ・ファリスが役名未公表のキャラクターで出演することが判明した[34]。4月には、アーニー・ハドソンがコンバット・カール役を担当し、故カール・ウェザースから役を引き継ぐことが発表された[13]。同月、ハンクスが自身のセリフ収録を開始したことを明らかにしている[35]。
5月には、コナン・オブライエンが新キャラクター「スマーティ・パンツ」役として出演することが発表され[36]、ジョーン・キューザックがジェシー役で復帰する見込みと報じられた[16]。この続投は翌6月に正式に確認された[11]。8月には、トニー・ヘイルが『トイ・ストーリー4』に登場したフォーキー役として再登場し、7月に収録を終えていたことを明らかにした[14]。
同月後半には、ファリスがリリーパッド役を担当すると報じられたが[37]、2025年11月11日、同役はグレタ・リーが担当することが正式に発表された[12]。翌11月12日には、メリッサ・ヴィルアセノーラ（英語版）が、前作のエンドクレジットに登場したボニーのおもちゃであるプラスチック製ナイフのキャラクター、カレン・ビバリー役で復帰することを明らかにした。11月21日、アレンは本作の収録をすべて終了した[38]。
日本語吹替版においても、ウッディ役の唐沢寿明やバズ・ライトイヤー役の所ジョージを始めとした過去作のキャストが続投、前作で初登場したフォーキーも竜星涼が引き続き演じることが明らかになっている[9]。
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