フロイド・メイウェザー・ジュニア

スーパーフェザー級

1996年10月11日、2回KO勝ちでプロデビュー。当時、トレーナーであった父親のメイウェザー・シニアがコカイン密輸の罪で1993年から5年半刑務所に服役していたことで、代わりに叔父のロジャー・メイウェザーがデビューから14試合目までトレーナーを務めた。なおデビュー戦のファイトマネーは2,500ドル(約25万円)だった^[26]。

1998年10月3日、18試合目でWBC世界スーパーフェザー級王者のヘナロ・エルナンデスと対戦し、8回TKO勝ちで自身初となる世界王座を獲得した。試合後、リング上で嬉し涙を流した。

2000年3月18日、グレゴリオ・バルガスと対戦し、12回判定勝ちで5度目の防衛。この試合の前にメイウェザー・シニアはマネージャーを首になっている。

2000年10月21日、エマニュエル・バートンとノンタイトルマッチで対戦し、9回TKO勝ち。この試合から叔父のロジャー・メイウェザーがトレーナーとして9試合ぶりに復帰、以降長年に渡りトレーナーを務めることになる。

2001年1月20日、元IBF世界スーパーフェザー級王者ディエゴ・コラレスと対戦。メイウェザーは7ラウンドに3度、10ラウンドに2度ダウンを奪い、コラレスのセコンドがタオルを投入したことで、10回TKO勝ちでを収め度目の防衛に成功した。

2001年5月26日、カルロス・ヘルナンデスと対戦し、アマチュア時代からの古傷である左拳の怪我が悪化し、6Rにプロ転向後初ダウンを喫するが、判定勝ちで7度目の防衛成功。

2001年11月10日、世界ランク1位の指名挑戦者ヘスス・チャベスに9回終了TKO勝ちを収め8度目の防衛成功。

ライト級

2002年4月20日、WBC世界ライト級王者ホセ・ルイス・カスティージョと対戦し、3-0の判定勝ちで王座を獲得し、2階級制覇に成功したが、カスティージョ勝利を支持する声が多数挙がった。

2002年12月7日、疑惑判定の声を受けてホセ・ルイス・カスティージョとダイレクトリマッチで再戦。今度は明白な差を見せつけて文句無しの3-0の判定勝利で初防衛に成功。

2003年4月19日、カリフォルニア州フレズノでビクトリアノ・ソーサと対戦し、3-0の判定勝利で2度目の防衛に成功した^[27]。

2003年11月1日、ミシガン州グランドラピッズヴァン・アンデル・アリーナでWBC世界ライト級1位フィリップ・ヌドゥと指名試合を行い、強打者のヌドゥに効果的にパンチを集めてポイントを連取した。5回にはヌドゥの高速連打を全てかわす離れ技を披露し、7回に右フックからストレートでダウンを奪ってレフェリーストップがかかり7回1分8秒TKO勝ちで3度目の防衛に成功した。

スーパーライト級

2005年6月25日、WBC世界スーパーライト級王者アルツロ・ガッティと対戦。この試合はメイウェザーにとって初めてペイ・パー・ビュー放送される試合とあって、試合前の会見ではいつも以上に挑発的な態度とトラッシュ・トークを行っていた。試合は6回終了TKO勝ちで王座を獲得、3階級制覇に成功した。勝利後は、試合前の強気が嘘のように嬉し涙を流して号泣した。同王座は防衛せず返上。

ウェルター級

メイウェザーvsジュダー

2006年4月8日、IBF世界ウェルター級王者ザブ・ジュダーと対戦。「宿敵」と題されたこの試合では序盤からジュダーにスピード負けする展開。2ラウンド、ジュダーのパンチでよろめいたメイウェザーがはっきりと右グローブをキャンバスにつける場面があったが、レフェリーはスリップと裁定。10ラウンドにジュダーの放ったローブローと後頭部への反則パンチを受けてメイウェザーが倒れると、メイウェザーの叔父でチーフセコンドを務めるロジャー・メイウェザーが激怒してリングに乱入、ジュダーの父でチーフセコンドのヨエル・ジュダーと乱闘になり、そこからさらに両陣営入り乱れての大乱闘に発展した。乱闘は関係者と警備員に止められ、5分後に試合が続行された。中盤から失速したジュダーを攻めたてて3-0の大差判定勝ちで王座を獲得、無敗のまま4階級制覇に成功した。このタイトルは防衛せず返上。

4月13日、ネバダ州アスレチックコミッションは、乱闘の発端となったロジャー・メイウェザーに罰金20万ドルと1年間のセコンド禁止処分を課し、5月8日にヨエル・ジュダーに罰金10万ドルと1年間のセコンド禁止処分、メイウェザーのアシスタントセコンドを務めたレナード・エレーベに5万ドルの罰金と4ヶ月のセコンド禁止処分、ザブ・ジュダーに35万ドルの罰金と1年間の出場停止処分を課した。

2006年4月25日、メイウェザーがプロモーターのボブ・アラムから提示されたキャリア最高額となる800万ドルのオファーを断りアントニオ・マルガリートとの対戦を拒否した。またトップランクとの残りの契約を75万ドルで買い取りフリーエージェントになった^[28]。

2006年11月4日、WBC世界ウェルター級王者カルロス・バルドミールと対戦し、3-0の判定勝ちを収め王座を獲得した^[29]。レオ・ガメスに次いで2人目、WBCでは初めてとなる同一団体4階級制覇となった。

スーパーウェルター級

ウェルター級復帰

メイウェザーvsハットン

2007年12月8日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてリッキー・ハットンと対戦し、10回TKO勝ちを収め防衛に成功した^[34]。アメリカとイギリスの無敗のスーパースター同士の大一番だった。メイウェザーはこの試合で1,100万ドルのファイトマネーを稼いだ^[31]。

引退からの復帰

2009年5月2日、記者会見で7月18日にファン・マヌエル・マルケスとの144ポンドキャッチウェイトのノンタイトルマッチで現役復帰することが正式発表された^[36]。その後、メイウェザーがトレーニング中に負傷し、予定されていた日程からの延期となった^[37]。

2009年9月19日、1年10ヶ月ぶりの復帰戦でMGMグランド・ガーデン・アリーナにてファン・マヌエル・マルケスと対戦、2回にダウンを奪うなど、3-0の大差判定勝ち^[38]。計量時にメイウェザーは契約体重を2ポンド体重超過したものの、144ポンドという契約が公表されていなかった両者間のプライベートキャッチウェイトだったため、1ポンドにつき30万ドル（計60万ドル）の違約金を払うだけで失格負けにはならなかった^[39]。メイウェザーはこの試合で1,000万ドルのファイトマネーを稼いだ^[31]。

2010年5月1日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてシェーン・モズリーと変則ノンタイトル戦（モズリーが勝利した場合にだけ防衛が認められる）を行い、3-0の判定勝ちを収めた。2回にメイウェザーはモズリーの右を2度貰いダウン寸前の状態となるが、3回からは立て直し、プレッシャーをかけ試合をコントロール。その後も的確にクリーンヒットを奪い続けモズリーのスタミナ切れもあり、終わってみれば大差の判定勝ちとなった^[40]。なおこの試合が変則ノンタイトル戦となったのは、メイウェザーがWBAへの認定料支払いを拒んだためで、WBCからもダイヤモンド王座を懸けることを提案されるがこれも認定料の支払いを拒否していた^[7]。メイウェザーはこの試合で2,250万ドルのファイトマネーを稼いだ^[31]。

2010年9月10日、内縁の妻への暴行罪、携帯電話の重窃盗罪により逮捕された。

2011年9月17日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてWBC世界ウェルター級王者ビクター・オルティスと対戦。試合初めからオルティスは強引に頭を押し付けるラフな戦法を取り、4回にはロープに詰まったメイウェザーに飛び上がるようにしてバッティングを見舞いメイウェザーの顔面に直撃する。レフェリーは試合を止めオルティスからバッティングの減点を取り試合を再開するが、激怒したメイウェザーは、オルティスが謝罪のために両手を前に差し出しハグをし終わった瞬間、左右のストレートを叩き込んだ。不意に顔面を痛打されたオルティスはダウンしたまま立ち上がれず、メイウェザーが4回2分59秒でKO勝利を収め、一度は返上した王座に復帰した^[41]。しかしメイウェザーのルールの隙間を突いたようなスポーツマンシップを欠く不意打ちや、レフェリーのジョー・コルテスが余所見をしてKO場面を見逃す不手際もあり、物議を醸す後味の悪い幕切れとなった。

試合直後のリング上で、HBOの中継で司会を務めるラリー・マーチャントからインタビューで、最後のKOシーンについて質問をされるもメイウェザーはマーチャントの質問を無視して「チケットとPPVを購入してくれたファンの皆様に感謝します」などと言って誤魔化そうとしたが、なおもマーチャントが食い下がると遂に「お前はもっと俺にフェアな質問をしろよ！HBOはお前をクビにすべきだ！お前はボクシングのことを何も分かってない糞野郎だ！」と逆ギレするが、マーチャントから「私があと50歳若かったらお前なんかブチのめしてやる！」と言い返されるという騒動があった。なお、マーチャントは興行後のインタビューで「メイウェザーが終始ペースを握っていた。特に右のパンチは素晴らしかったね。最後のパンチも合法のパンチだ」とメイウェザーのこと自体は称えている^[42]。メイウェザーはこの試合で2,500万ドルのファイトマネーを稼いだ^[31]。

2011年12月21日、内縁の妻への暴行などで逮捕された事件の裁判で、2012年1月から禁錮90日、100時間の社会奉仕活動への従事の実刑判決を受けた。

スーパーウェルター級復帰

2012年1月6日から刑務所に収監とされる予定だったが、5月5日に予定されている次戦で生み出す経済効果とそれに伴う税収を踏まえた結果、試合後となる6月1日まで収監が延期された^[43]。

ウェルター級3度目の復帰

2013年2月、ケーブルテレビ局のShowtimeと6試合で約200億円（2億ドル）の大型契約を交わす^[45]。

2013年5月4日、MGMグランド・ガーデン・アリーナで、約1年振りの復帰戦としてWBC世界ウェルター級暫定王者ロバート・ゲレーロと王座統一戦を行い、3-0の判定勝ちで王座統一に成功、リングマガジン世界ウェルター級王座の獲得に成功した^[46]。メイウェザーはこの試合で3200万ドルのファイトマネーに、ペイ・パー・ビュー売り上げの歩合200万ドルを加えた総額3400万ドルを稼いだ^[47]。

スーパーウェルター級3度目の復帰

ウェルター級4度目の復帰

2014年2月10日、メイウェザー公式サイトで5月に行う試合の対戦相手を決めるためにファンからの投票を募り、アミール・カーンが20105票を集め、15474票を集めたマルコス・マイダナに勝利するが^[50]、結局マルコス・マイダナが対戦相手として選ばれる。

2014年5月3日、MGMグランド・ガーデン・アリーナで、WBA世界ウェルター級王者マルコス・マイダナと王座統一戦で対戦。試合前日の公式計量ではメイウェザーが146ポンド、マイダナが146.5ポンドでパスしていたが、試合当日の非公式計量では2ポンド増量して148ポンドを計測したメイウェザーに対して、マイダナは18.5ポンド増量しており165ポンドを計測、両者の体重差が17ポンド（約8キロ）もある中でリングで対峙する事になった^[51]。また、試合グローブをめぐる騒動もあった、公式計量後に、マイダナが選択したエバーラストのボクシンググローブ「MXグローブ」を拳部分の詰め物が薄いとしてメイウェザーが拒否したため、マイダナはネバダ州アスレチックコミッションにMXグローブ装着の承認を得るが、それでもメイウェザーはMXグローブを装着するのであれば試合を中止にすると脅したため、最終的にマイダナはMXグローブを諦めてエバーラストの別モデルのボクシンググローブ「パワーロックグローブ」を装着する事で妥協し^[52]、試合が行われることになった^[53][54][55]。

試合前は技術的に劣るマイダナをスピードとテクニックでメイウェザーが翻弄するだろうとの予想が大方を占め楽勝ムードすら漂っていた^[56]。しかし頭から突っ込む、ローブロー、ラビットパンチ、片手をホールディングした状態で殴るなど反則スレスレの戦法を駆使するマイダナに苦戦を強いられる中、12回2-0（114-114、117-111、116-112）の判定勝ちを収め王座統一に成功、WBC王座は2度目の防衛、WBA王座獲得に成功した^[57]。試合後メイウェザーはマイダナの反則を取らなかったレフェリーのトニー・ウィークスに不満を示し、反則スレスレの戦法を繰り返したマイダナのことをWWEのプロレスラーのようだったと批判、試合もこれまでで最もタフなレスリングマッチだったと皮肉で評した^[58][59]。

2014年5月9日、WBAはメイウェザーを4月度の月間優秀選手賞に選出した^[60][61][62]。

メイウェザーvs那須川

2018年12月31日、日本のさいたまスーパーアリーナで開催されたRIZIN.14で那須川天心と、3分3ラウンド契約のジャッジを置かない判定決着なしのKOかTKOのみで決着がつく、公式戦績には残らないボクシングルールのエキシビションマッチで対戦し1回TKO勝利を収めた^[156]。

2019年2月15日、TMZの取材に、年内に4、5試合のエキシビションマッチが決まっていて総額8000万ドル（約80億円）の支払いを受け取る予定で、7月にまた日本に戻って日本人の元ボクサーとエキシビションマッチで対戦して1000万ドル稼ぐことになっていると語った^{[157][158][159]}。

2019年4月2日、フィリピンのマニラのホテル「リゾーツ・ワールド・マニラ」で記者会見を開くことになっていたが、メイウェザーはホテルの部屋から出てこずフィリピンの取材マスメディアを夜の11時すぎまで8時間以上待たせた末にキャンセルした^[160]。

2019年4月9日、宿泊していた東京都内ホテルの部屋に日本のメディアを緊急招集して、時期や場所は未定ながらも年内に日本で自身が手がける格闘技イベントを開催し、エキシビションマッチに出場すると明らかにした。パッキャオとの再戦については「1回やって勝っているし、納得していないファンがいるのかもしれないけど、もう引退しているし。お互い年も取ったことだし、基本的にはやらないだろう」と否定的な見解を示した^[161]。

2019年6月13日、東京都内のTMT ジャパン事務所で会見を開き、自身のマネジメントを務める「TMT ジャパン」を設立し、前年9月に同様に行った記者会見から仕切り直し、改めて会社を正式に設立して、格闘技イベント、アパレル、ホテル事業、不動産、飲食店経営、宝石、高級時計販売などの事業を日本を中心に展開していくと発表した。自身のエキシビションマッチについては、日本人、外国人含めた数人のキックボクサー、総合格闘家と交渉中で早ければ秋にも、パートナー関係のあるRIZINか、自主興行のリングでビッグマッチを行う可能性があるとした^{[162][163][164]}。

2019年9月13日、東京都内で会見を行い、TMT ジャパンがトラストライン株式会社とアジア圏での独占ライセンス契約を締結したことと、DANGAN主催の『内山高志presents KNOCKOUT DYNAMITE賞金マッチトーナメント』がTMT ジャパンとの共催になることを発表。メイウェザー・タワーやカジノ建設の構想も語られた。年末に再び日本でエキシビションマッチを行うプランについては「できればいいなとは考えている。金額とタイミングが合えば実現する」と話すにとどめた^{[165][166][167][168]}。その後一部の報道で、魔裟斗がエキシビションマッチの相手に浮上するも、魔裟斗自身がInstagramで「もうやらんて！」とメイウェザーとの対戦の可能性を否定した^[169]。

2019年9月16日、東京都内にて日本のファン向けに参加費100万円のプライベート昼食会を開いた^[170]。

2019年9月18日、中国・海口で記者会見を開き、中国で開催するエキシビションマッチの調印式をミッション・ヒルズ・グループ副会長テニエル・チューと行うはずだったが、「契約に問題があった」として、メイウェザーは記者会見に姿を現さず、地元の児童と行う予定だったバスケットボールイベントや地元の映画テーマパーク「ミッション・ヒルズ・ムービー・タウン」を訪れる予定など全てがキャンセルされた^[171][172]。

2019年9月14日、メイウェザーが自身のInstagramアカウントに、パッキャオとのエキシビションマッチを東京で開催する交渉をしていると話す動画を投稿する^[173]。しかし、パッキャオは「なぜエキシビションマッチなんだ？リアルファイトにしてくれ」とエキシビションマッチでの対戦を即座に否定^{[174][175][176]}。さらに、パッキャオは10月28日に自身のInstagramアカウントに、中国の億万長者であるジャック・マーのパンチをミットで受ける動画を投稿して、その中で「メイウェザーよ、リアルファイトがしたいなら私と戦おう。もしエキシビションマッチがしたいなら、私の友人、ジャック・マーが引き受ける。こちらが本当のマネー・チームだ」とメイウェザーにメッセージを送った^[177]。メイウェザーはこれに「誰だ？！俺は彼（ジャック・マー）のことを誰かも知らない」と返答した^[178]。

2019年11月22日、この数日前に「リング復帰の話をもらうことがあるが、健康は私の財産だ。ボクシングは非常に残忍なスポーツであり、ここ数年の間でも多くのボクサーが四角いリングの中で死亡している」と語り現役復帰を否定していたメイウェザーが、自身のInstagramアカウントに、「2020年に引退から復帰する」と投稿^{[179][180][181]}。またUFC代表のダナ・ホワイトと一緒に撮った写真と共に「ダナ・ホワイトと私は2020年に世界に壮大なイベントをもたらすために再び一緒に仕事をする」と投稿し、2020年に現役復帰することを示唆した^[182][183]。

2019年12月6日、ダナ・ホワイトがメイウェザーとの契約について「クリッパーズ戦の会場のコートサイドで私達は話し始めて、その場で契約を成立したんだ。フロイドと物事がうまく展開すれば、恐らく3月にアル・ヘイモンと会って書類上の契約を完了する。そして、全てがうまくいけば、来年10月か11月にフロイドと何かをすることになるだろう」と語った^[184]。

2020年1月14日、数日後にUFCでの試合を控えていたマクレガーがESPNのインタビューで、（引退する前にボクシングの試合をまたやりたいですか？）と質問を受け、「絶対に間違いなくね。フロイドと再戦したい。フロイドとは再戦すべきだ。彼は現役復帰をチラつかせている。彼らもやりたいはずだ」「再戦すれば私が勝つよ。彼が言ったように、彼は総合格闘技をやるつもりはないだろう。ボクシングで対戦したあとに、総合格闘技の試合でも対戦することになっていたんだ。そうなるはずだった。彼もそう言っていたんだ。契約書はないけど口頭合意していた。どう見ても、実現しそうにないけどね。私も彼に押し付けるつもりはないよ。でも彼とボクシングはしたいね。良い再戦になると思うよ」と語った^[185]。これに、メイウェザープロモーションズCEOのレナード・エラーベは、マクレガーが本当に真剣に考えているのであれば再戦は実現可能であると明らかにした。そして、マクレガーが1月18日の試合で勝利すると直後にメイウェザーは自身のSNSに「メイウェザー、マクレガー2、2020」と書かれたメイウェザーとマクレガーが並んだ試合ポスター風の画像と^[186]、「メイウェザー、ヌルマゴメドフ、2020」と書かれたメイウェザーとヌルマゴメドフが並んだ試合ポスター風の画像を2枚続けて投稿した^[187]。試合後記者会見で、マクレガーはこのメイウェザーがSNSに投稿した試合ポスターに触れ、「彼はポスターに「マクレガー・スポーツ・アンド・エンターテインメント（マクレガー主宰のプロモーション）」を入れるのを忘れた。そこをカットしたのは彼だから、私とマニー・パッキャオになる。フロイド、彼は面白い男だ。話し合いは続けられている。決して止まることはない。フロイドが金をすぐに使い果たしてるのは知っていると思うが、彼は引退どころじゃない。再戦はいずれ実現するよ」と述べた。またダナ・ホワイトが、内容は明らかにしなかったが、メイウェザーがSNSのプライベートメッセージを使って連絡を取ってきたと明かした^[188][189]。

2020年2月13日、メイウェザーがインタビューで、ダナ・ホワイトと復帰戦について話し合っており、昼間にハビブ・ヌルマゴメドフ、夜にコナー・マクレガーと、同じ日に2人と対戦することをホワイトに提案したと語った。またマクレガーとの初戦では、腕立て伏せと腹筋運動、それに数回スパーリングとサンドバッグを叩いただけで、実際にジムでキャンプを行ったのも数日でほとんどトレーニングをしなかったと語った^[190]。

2020年3月1日、ヌルマゴメドフがメイウェザーと対戦することについてTMZの取材に対し、「彼はただメディアの見出しに載りたいだけなんだ」「彼が誕生日を迎えて、48歳か49歳になったと見たけど、ほとんど私の父親と変わらない年齢だ。そんな相手の顔の殴り方はわからない。もし対戦したいのなら、UFCに来てくれ。こっちがリアルファイトなんだ。私はボクサーじゃない。レスラーでもない。私は総合格闘家なんだ」「興味があるなら、以前に私の父親が言っていたような、11ラウンドはボクシングで、1ラウンドは総合格闘技でなら対戦できるかもしれない。11ラウンドは3分間のボクシングで、最後のラウンドは5分間の総合格闘技でやるんだ。彼がこれを受け入れるのなら、私は対戦できる」「彼が私を11ラウンドでノックアウト出来るとは思わない。そして彼は最後のラウンドで何が出来るだろう？。5分の間、彼をテイクダウンして、彼を打ちのめすよ。もちろん、彼はボクシングではとても良い選手だ。しかし彼が私をノックアウト出来るとは思えない」と語った^[191]。

2020年3月5日、メイウェザーがイギリスでのファンイベントで、「私とホワイトは、コナー・マクレガー戦とハビブ戦について話し合った。私にとって、彼らと対戦するための数字は6億ドル（640億円）だ。私がリスクを冒すとすれば、それだけの価値がある」「今のボクシング界で普通のボクサーと対戦することは、私にとって意味が無い。私はビジネスマンだ。コナー・マクレガー戦は、金が稼げるのなら、意味が有ることなんだ」「私は都市を代表するような相手とは対戦しない。私が対戦する相手は、国を代表するような相手でなければならない。マクレガーとの初戦は面白いものだった。エンターテイメント・ビジネスなんだ」と語った^[192]。これにヌルマゴメドフは3月8日に行ったUFCの記者会見で、「誰が彼に6億ドルを払うのだろう？。私では無い。ダナも払わないと思う」「もし試合を実現させたいのであれば、11ラウンドのボクシングと1ラウンドの総合格闘技だ。これに応じれば、私達は対戦できる」と語った^[193]。またヌルマゴメドフはサウジアラビア政府から1億ドル（110億円）以上の額でメイウェザーと対戦するオファーがあったことについて、「メイウェザー戦は単なるマネー・ファイトだ。それは金のためだけでしか無い。ただそれだけだ。しかしサウジアラビア政府は私にメイウェザーと戦って欲しくて仕方ないんだ」と、メイウェザー戦はUFCで決まっているトニー・ファーガソンとの試合のような意義の有る試合ではないと語っている^[194]。

2020年3月10日、元内縁の妻でメイウェザーとの間の3人の子供の母親でもあるジョーシ・ハリスが、カリフォルニア州の自宅前に止めていた車の中で遺体で発見される。40歳没^{[195][196][197]}。その後、検死が行われ死因は、アルプラゾラム（ザナックス）とフェンタニル（オピオイド）を同時に服用したことによる、偶発的な薬物の過剰摂取と発表された^[198]。3月17日、叔父で、長年トレーナーを務めたロジャー・メイウェザーが糖尿病の闘病生活の末に死去^[199]。3月19日、身内の不幸が相次いだことや新型コロナウィルスの影響により、2020年に予定していた復帰をキャンセルする意向であるとTMZが報じた^[200][201]。4月4日、実娘イアンナが女性をナイフで2度刺したとして重加重暴行容疑で逮捕される。ラッパーで婚約者のヤングボーイ・ネヴァー・ブローク・アゲインの自宅にいた被害者女性と口論となり事件に発展した^[202]。

2020年4月10日、メイウェザーが「世界最高のトレーナーの1人になる」とトレーナー転向を宣言した^[203]。

2020年5月9日、復帰してエイドリアン・ブローナーと対戦するのではという噂が流れ、同時期にメイウェザーがトレーニング動画を何度か投稿したことがさらにその噂に拍車をかけたが、メイウェザーは、トレーニングは健康管理のために行っているものだと語り、加えて「もしこいつ（ブローナー）がフロイドと対戦したいのなら、小さなアリーナを完売したり、リトル・ベイビームーブがあるだろう。悪くない。でも俺は年をとっていてとても賢い。叔父のロジャーみたいにはなりたくないんだ。多くの選手は辞め時がわからない」「マクレガーとの試合でさえも、俺と彼の利益にとって利口だった。俺は他のどの選手よりも稼ぐことができる」「俺達がもう一度やるとしても、それはエンターテイメントでありビジネスだ」「俺はボクシングじゃ無い。俺は終わったんだ。引退した。そして自分の人生を愛している。引退を楽しんでいるんだ」と語った^[204]。

2020年5月15日、マイク・タイソンが自身のポッドキャスト番組Hotboxin'でメイウェザー対マクレガーでのマクレガーについて、「聞いてくれ、見応えのあった試合だったが、ただ見応えがあった試合だったという感想だけじゃない。マクレガーはあの試合まで実際にボクシングをやったことがなかったよな？。彼はボクシングをやったことがないのに、100年間で最高のボクサーを相手にして10ラウンドまで戦った。彼は10ラウンドまで戦って、100年間で最高のボクサーにパンチを食らわせた。彼は使命を果たした。彼が誰と戦い、その相手に何をしたかを考慮すると凄さが分かるさ」と称賛すると^[205][206]、マクレガーがTwitterで「ありがとう、マイク。再戦になったら、今私の持つフロイドのスタイルに対しての知識に加えて、私の古いボクシングコーチの指導の下、そのパズルを解いて、フロイドを倒す。人生をかけて約束するよ。アイアン・マイクが復帰することを楽しみにしている」と反応した^[207][208]。

2020年6月7日、コナー・マクレガーが現役引退を発表すると^{[209][210][211]}、メイウェザーは「もし俺が間違っていなければ、もし俺たちの2度目の対戦が実現すれば、お前は俺を倒せるとマイク・タイソンに伝えたなかったっけ？それなのに、引退するって！お前は俺を倒したかったんじゃなかった？まあもしお前が復帰すると決めたら、お前をもう一度懲らしめらるようお待ちしているよ」とSNSで反応した^[212][213]。

2020年7月9日、自身のインスタグラムに「まもなく、プライベートジェットに乗り込んで東京に向かう。2020年のことについて、私のパートナーやRIZINとミーティングをするんだ。乞うご期待。@rizin_pr」と文章にRZINの公式アカウント名を含めて、近日中に来日しRIZINと話し合いを行うことを示唆するメッセージを、自身がシャドーボクシングを行う動画と共に投稿した^{[214][215][216][217]}。そして7月23日には、フォーブスのインタビューで「私達は2020年か2021年に東京で行ういくつかのことについて取り組んでいるよ」と語り、2020年か2021年にエキシビションマッチを開催することについてRIZINと話し合っていることを認めた^[218]。

2020年7月25日、エキシビションマッチで「マイク・タイソン対ロイ・ジョーンズ・ジュニア」が行われることについて、メイウェザーは那須川天心戦を引き合いに、「エキシビションマッチを巨大にした先駆者は誰であるかをみんな忘れているように思う」と、ビッグエキシビションマッチの先駆者は自分であると誇った^[219]。

2020年8月9日、ダナ・ホワイトが「フロイドと私は今でも話し合いを続けていて、行ったり来たりしている。私達は双方まだ興味を持っている」とメイウェザーの現役復帰の交渉が続いていると語った^[220]。

2020年10月2日、ポッドキャスト番組に出演した際に、「健康は財産」であるとして今更トップクラスのボクサーとは対戦するつもりはないが、マクレガーかヌルマゴメドフと3億ドルのファイトマネーで対戦できるのであれば引退から復帰すると語った^[221]。

2020年10月23日、ダナ・ホワイトがメイウェザーとはまだ話し合いを続けているとコメントしたことについて、メイウェザーは「俺とダナは話し合っているよ。いつもってわけではないけど、時々電話やテキストメッセージで話し合っている」「ダナはクールでグレイトなやつだ。UFCで素晴らしい仕事をやっている。俺はダナを誇りに思うよ。私達が将来、お互いに協力するのを楽しみにしているんだ。私達が仕事をするかって？間違いないよ」と語った。またマクレガーとパッキャオが対戦すると取り沙汰されていることについても、「マクレガーがパッキャオと対戦することになっても、俺と対戦した時ぐらいの金を稼ぐことは出来ないよ。あれほど大きくなることはないだろうね。当たり前だけど、フロイド・メイウェザーよりも大きくなることはないよ」と語った^[222]。

2020年11月10日、メイウェザーが自身のインスタグラムに「日本、東京のみんな、私は2021年に戻ってきます。2021年にはオリンピックが東京で開かれることを知っています。でも私と私たちのチームは大きなことを東京ドームで開催するでしょう。私やチームに良くしてくれているトラストラインには感謝を述べたい。日本よ、今すぐ行きます」と語る動画を投稿した^{[223][224][225]}。

2020年11月16日、横浜市内のホテルで開かれた、新格闘技イベント「MEGA2021」の大会開催会見にリモートで出席し、2021年2月28日に東京ドームで開催される大会に出場することを発表した。対戦相手は未定ながらも、さまざまな格闘技団体の王者クラスの選手たちにオファーを出す予定で、ルールは対戦相手が決まってから交渉に入ると明かされた^[226][227]。

2021年2月5日、新型コロナウイルス感染拡大防止による緊急事態宣言の延長で、メイウェザーが来日することが不可能になったことや入場者数の制限を理由に、「MEGA2021」の延期が主催者のMEGA2021製作委員会より発表された^[228][229]。

メイウェザーvsローガン

2020年11月17日、人気YouTuberのローガン・ポールが、「俺のパンチが1パンチでもフロイドを捉えたら、このマヌケ野郎は真っ二つになるだろう」「俺がフロイドを喧嘩で捕まえたら、ストリートファイトでだ、あいつは打ちのめされるよ。間違いない」「総合格闘技？オクタゴン？、やっつけてやるよ」「フロイドが唯一安全な場所はボクシングのリングだろうけど、俺はいっこうに構わないよ。俺はいつでも、どこでも、どんな場所でも、フロイドと戦うよ」「俺は身長で8インチ（20センチ）高く、体重で40ポンド（18キロ）重い。年齢は彼の半分で、彼より2倍ハングリーで、10倍スマートだ」と、メイウェザーを挑発した^[230]。

2021年2月2日、メイウェザーが自身のインスタグラムに「今年はいくつかのエキシビションに焦点を当てる。日本の東京で再びエキシビションを行う。もちろん、ローガン・ポールとやるし、ジェイク・ポールがもし次に対戦するベン・アスクレンに勝てば、彼ともエキシビションを行う」「50セントが俺と対戦したがっていて、俺のことを小さすぎると言っていると聞いた。年末にやりたいなら、エキシビションをやる。俺はこいつらと対戦する階級は気にしない。ポール兄弟はこのイベントで大金を稼ぐだろうけど、でも50セントとは"勝者総取りマッチ"じゃないとダメだ」と投稿した^{[231][232][233][234]}。

2021年6月6日、フロリダ州のハードロック・スタジアムで、ジャッジを置かない判定無しの、KOかレフェリーストップのみで決着する、3分8ラウンド、10オンスグローブを着用し、ヘッドギア無しの、プロボクシングのエキシビション試合で人気YouTuberのローガン・ポールと対戦。ブックメーカーの試合前のオッズでは1対6.5（引き分けは13倍）でメイウェザーの圧倒的優位予想だったが^[235]、メイウェザーは体格差のあるローガンにクリーンヒットを当ててもダメージを与えられず、手数も出せないまま見せ場の無い試合内容に会場はブーイングに包まれ、メイウェザーが優勢だったもののKOかレフェリーストップのみで決着する判定無しのルールだったため勝敗は付かなかった^[236]。試合後のインタビューでは「オレが復帰するかって？絶対にない。オレはボクシングを引退したんだ。恐らくエキシビジョンも二度とやらないだろう」と語った^[237]。

2021年1月24日、メイウェザーが「同じようなことをしているのに、なぜメイウェザーは嫌われて、マクレガーは愛されているの？」というフォロワーからの質問を引用して、「この投稿を見たが俺の考えは、詐欺師アーティスト負け犬マクレガーは俺から全てを盗んで愛されているのに、俺は嫌われている。それは人種差別がまだあるってことなんだ。あの役たたずが俺のレベルと違うことを知って欲しい。俺のスキルは誰にも負けないし、俺は生まれながらの勝者だ。俺はたくさん口汚く話すが、いつも有言実行してきた。だから嫌われ者なんだ。スラム街育ちの貧しい黒人の子供になるのは悲しいことで、人種差別に一生対処しながら、自分や家族の立場を良くするために必死で一生懸命頑張っても、その憎しみのほとんどは仲間から来るんだ。コナーは自分のスポーツですら勝てないのに、ボクシングに戻ってパッキャオと対戦することを話している。誰もそんなのを見たくない、俺の残り物が俺の別の残り物を食べるようなもんだろ」と自身のインスタグラムに投稿した^[238]。

2021年2月19日、マクレガーが自身のSNSに「ハッピー・バースデイ、フロイド！我々はあなたがフォーブスに載っていなくて寂しいよ❤️」と、フォーブスの「2020年度版スポーツ選手長者番付」からメイウェザーがランキング外になったことをからかう誕生日メッセージを送った^[239]。

2021年4月10日、メイウェザーが自身のインスタグラムにダナ・ホワイトとRIZIN代表榊原信行と一緒に撮った写真と共に、「我々は大きな契約に取り組んでいる！」とメッセージを投稿した^[240]。ホワイトと榊原も同じ写真を自身のSNSに投稿したが、榊原によると、メイウェザーの自宅で打ち合わせをしていたところ、メイウェザーが榊原へのサプライズとしてホワイトを自宅へ呼んだのだという^[241][242]。

2022年5月21日、当初は2022年5月14日にドバイのブルジュ・アル・アラブのヘリポートでドン・ムーアとエキシビションを行う予定だったが試合前日の5月13日にアラブ首長国連邦大統領ハリーファ・ビン・ザーイド・アール・ナヒヤーンが死去したため、日程が1週間延期となり^[243]、開催地も変更され、アブダビのエティハド・アリーナで元スパーリングパートナーのドン・ムーアと2分8ラウンドのエキシビションで対戦し、メイウェザーは試合中にダンスするなど余裕をみせ、途中ラウンドボードを掲げたり、リングガールと一緒に踊ったりもして、8ラウンドにダウンを奪うなど圧倒したが、判定無しのルールだったため勝敗は付かなかった^[244]。

国際ボクシング殿堂入り

2022年6月12日、アメリカニューヨーク州で国際ボクシング名誉の殿堂博物館による国際ボクシング殿堂の式典に出席し、スピーチで涙ながらに殿堂入りへの喜びや父フロイド・メイウェザー・シニアへの感謝を述べた^[245]。なお、2020年12月15日に既に2021年度での殿堂入りが発表されていたが、新型コロナウイルスの影響で2020年から22年まで3年分の表彰式典が延期されていた^[246]。

メイウェザーvs朝倉

2022年6月14日、ラスベガスで行われたRIZINの会見で、9月25日に日本開催でさいたまスーパーアリーナで行われる超RIZINでボクシングルールのもと、朝倉未来とエキシビションマッチで対戦することが発表された^[247]。

2022年7月13日、メイウェザーがFIGHTHYPEのインタビューで「今年あと3回エキシビションをやる。そのうち1試合は（公式）試合になる可能性がある。俺が話しているのは最低でも2億ドルの話だってことを知っておいた方がいいだろう」と現役復帰を示唆した^[248]。

2022年9月21日、メイウェザーがTMZのインタビューで、「願わくば、俺とコナー・マクレガーが2023年に公式試合でやれることを願っている」と語り、「彼らは俺が受け取ることになる数字を既に俺に話している、『9桁』だ。フロイド・メイウェザーのためには少なくとも1億ドルを用意しなければならないことはわかっているだろう」「場所はラスベガスのアレジアント・スタジアムになる可能性がある」と、ファイトマネーや開催場所の交渉があったことを明かした^[249]。しかし直ぐにマクレガーは自身のインスタグラムに、メイウェザーとの初戦でメイウェザーにアッパーを当てた場面の画像と共に、「 #notinterested」（#興味無し）と、メイウェザーとの試合には興味が無いとメッセージを添えて投稿した^[250][251]。

2022年9月22日、メイウェザーがインタビューで「常に1分間で数百万ドルだ。このエキシビション（朝倉戦）だけでも1500万から2000万ドル以上の稼ぎがあるだろう。このエキシビションからだけでだ。クールだね。9分間で2000万ドル、悪くない」と言ったことに対して、マクレガーがTwitterで「彼はまたスパーで1億ドルを稼ぐと言ってるけど、フォーブスのスポーツ選手長者番付のトップ100に載っていないじゃないか。彼は2017年以来、年間で2000万ドルを稼いだことがない。そうでなければ彼はスポーツ選手長者番付に載っていただろう。彼は2017年以来リストに入っていない。言い換えれば、彼は大ぼらを吹きってことだ」と投稿した^[252]。

2022年9月25日、超RIZINで朝倉未来と3分3ラウンド契約のボクシングルールのエキシビションマッチで対戦し、2回にTKO勝利を収めた^[253]。

メイウェザーvsチャーマーズ

2023年2月25日、イギリスのO2アリーナで元総合格闘家のアーロン・チャーマーズと2分8ラウンドのエキシビションを行った。前日の公開計量でチャーマーズは161ポンドで計量したが、メイウェザーは公開計量に現れず、個人的に非公開で計量し、155ポンドと発表した^[254][255]。試合はメイウェザーは最後まで倒しきれず、判定無しのルールだったため勝敗は付かなかった。メイウェザーは試合後にKOできなかったことについて「フックを打った時に左手を負傷してしまった。折れているかもしれない」と語った^[256]。また、チケットが売れず会場となったO2アリーナの空席が目立ったことについては「もっと早くチケットを発売するべきだった。我々の新しいチームはまだ学習中だ。アメリカではチケットに金を使うことを気にしないけど、イギリスではチケットにあまり金を使いたくないんだろう」と弁明した^[257]。

メイウェザーvsゴッティ3世

2023年6月11日、アメリカ・フロリダ州のFLAライブ・アリーナで、大物マフィアのジョン・ゴッティの孫であり総合格闘家からプロボクサーに転向したジョン・ゴッティ3世と、WBCがこの試合のために特別に制作したジューンティーンス王座がかかった2分8ラウンドのエキシビションマッチで対戦した^[258][259]。前日の公開計量でゴッティ3世は181ポンドで計量したが、メイウェザーは公開計量に現れたものの体重計に乗らず計量を拒否した^[260][261]。試合は、序盤からメイウェザーがゴッティ3世に対してだけでなくリングサイドで観戦していたゴッティ3世の友人などにもふざけた挑発を繰り返すと両者は口論となり、レフェリーのケニー・ベイレスが口論やふざけた行為をやめなければ試合をストップすると何度か警告したが、両者が従わなかったため6回58秒で試合をストップし無効試合となった。しかし、これについて納得がいかなかったゴッティがレフェリーの制止を振り切ってメイウェザーに突進すると、リング上は両陣営入り乱れての大乱闘となり、会場でもあちこちで喧嘩が勃発するなど収拾がつかなくなり警察が介入する事態となった^{[262][263][264][265]}。この騒動の処分として、ゴッティはフロリダ州アスレティック・コミッションから6カ月間の出場停止処分を受けた^[266]（しかし約1カ月後の7月下旬にこの出場停止処分は解除となった）^[267]。また、ゴッティはインスタグラムで、試合をストップしたレフェリーを非難すると共に、「シャバ僧ビッチのフロイド・メイウェザー、お前は俺の生涯の敵だ」とメイウェザーを脅すようなメーセージを投稿し、さらに「コナー・マクレガー、我々は援護が必要だ」と投稿すると、マクレガーはインスタグラムに「俺はゴッティ達を支援する、戦争は始まっている」と投稿した^{[268][269][270][271]}。

2024年8月24日、メキシコ・メキシコシティのアレナCDMXでジョン・ゴッティ3世と2分8ラウンドのエキシビションマッチで再戦。2ラウンドにメイウェザーは多数の世界戦やビッグマッチのレフェリーを務めた経験のあるパナマ人レフェリーのヘクター・アフに微妙なラビットパンチを注意されると、突然激怒してアフに向かって「出て行け」「黙れ」と罵り、メキシコ人レフェリーであるアルフレド・ウルズキエタに交代させた。その後メイウェザーは実力差をみせつけゴッティ3世を圧倒するも、前代未聞のレフェリー交代劇以外は特に見せ場のない消化不良の試合に観客からブーイングが飛ぶ中で試合は終了し、判定決着のないルールであったため引き分けとなった^[272]。試合後にはオスカー・デ・ラ・ホーヤから「本当にひどい試合で、最後にはアリーナの観客がブーイングしていた」「フロイドは自分がやりたいことをレフェリーに何でも好きにやらせてもらえることに慣れているが、今回は彼の思い通りにいかなかった。とても恥ずかしい」「フロイド、君は50歳で、このスポーツの伝説だ。私は数え切れないほどのインタビューで君を擁護してきたが、こうしたエキシビションで恥をかくのはやめたほうがいい。人生が厳しいのは分かっているし、お金がかかるのも分かっている。でも、自分のレガシーを第一に考えてくれ」など酷評された^[273]。

2024年8月28日、フロリダ州の宝石商から、2021年6月下旬にメイウェザーに高級ブランドの腕時計や宝石を販売し、26万7000ドル（約3790万円）の支払いはあったが、残りの388万3657ドル（約5億5千万円）を3年以上請求してきたが支払われなかったとしてマイアミ連邦裁判所に訴訟を起こされた。宝石商はさらに、詐欺、民事共謀、契約違反などでメイウェザーのチームであるTMTをRICO法で訴えた^[274][275]。