ペンタメチルアンチモン

ペンタメチルアンチモン
物質名

組織名 pentamethyl-λ⁵-stibane
識別情報
CAS登録番号	15120-50-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	109956
EC番号	239-173-4239-173-4
PubChem CID	123354
InChI InChI=1S/5CH3.Sb/h5*1H3; Key: BBEVMUOEYNOTTE-UHFFFAOYSA-N
SMILES C[Sb](C)(C)(C)C
性質
化学式	C₅H₁₅Sb
モル質量	196.94 g·mol⁻¹
外観	無色の液体
融点	−19 °C (−2 °F; 254 K)
沸点	160 °C (320 °F; 433 K)
関連する物質
関連物質	トリメチルスチビンペンタメチルヒ素ペンタメチルビスマスペンタメチルタンタルペンタフェニルアンチモン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N (what is ^N ?)

ペンタメチルアンチモン（英語: Pentamethylantimony）は、五つのメチル基がアンチモンに結合した、化学式Sb(CH₃)₅で表される有機金属化合物である。超原子価化合物の一つであり、分子構造は三方両錐形分子構造をとる^[1]。ペンタプロピニルアンチモンSb(CCCH₃や、ペンタフェニルアンチモンSb(C₆H₅)₅など、他にも有機アンチモン(V)化合物がいくつか存在し^[2]、ペンタメチルニクトゲンとしてはペンタメチルビスマスやペンタメチルヒ素が知られている。

ペンタメチルアンチモンはSb(CH₃)₃Br₂を2当量のメチルリチウムと反応させることで得られる^[3]。またトリメチルスチビンをジクロロトリメチルアンチモンにして、塩素をメチルリチウムによってメチル基に置換することでも得ることができる^[2]。

Sb(CH₃)₃ + Cl₂ → Sb(CH₃)₃Cl₂

Sb(CH₃)₃Cl₂ + 2LiCH₃ → Sb(CH₃)₅ + 2LiCl

性質

反応

ペンタメチルアンチモンはメチルリチウムと反応して無色のヘキサメチルアンチモン酸リチウムをテトラヒドロフラン中で生成する^[3]。

Sb(CH₃)₅ + LiCH₃ → Li(thf)Sb(CH₃)₆

ペンタメチルアンチモンはシルセスキオキサンと反応し、テトラメチルスチボニウムシルセスキオキサンを生成する。例えば、(cyclo-C₆H₁₁)₇Si₇O₉(OH)₃が反応して(cyclo-C₆H₁₁)₇Si₇O₉(OSb(CH₃)₄)₃となる。この反応は3つ以上のヒドロキシ基がある場合すみやかに進行する^[5]。

ホスホン酸とホスフィン酸はペンタメチルアンチモンと結合し、(CH₃)₄SbOP(O)Ph₂や(CH₃)₄SbOP(O)(OH)Ph、(CH₃)₄SbOP(O)(OH)₃のような化合物を生成し、メタンを排除する^[6]。

スタノセンSn(C₅H₅)₂はペンタメチルアンチモンと結合しビス(テトラメチルスチボニウム)テトラシクロペンタジエニルスタネート([(CH₃)₄Sb]₂Sn(C₅H₅)₄)を生成する^[7]。

ペンタメチルアンチモンは様々な弱酸と反応し、テトラメチルスチボニウム塩または酸とのテトラメチルスチボニウム誘導体を生成する。これらの酸は、水、アルコール、チオール、フェノール、カルボン酸、フッ化水素、チオシアン酸、アジ化水素酸、ジフルオロリン酸、チオホスフィン酸、アルキルシロールが含まれる^[8]。

ハロゲンと反応することで、ペンタメチルアンチモンは1個または2個のメチル基がハロゲン原子によって置換される^[8]。また、ルイス酸と反応して[(CH₃)₄Sb]TlBr₄や[(CH₃)₄Sb][CH₃SbCl₅]などのテトラメチルスチボニウム塩を生成する^[8]。

シリカの表面とペンタメチルアンチモンが反応することで、Si-O-Sb(CH₃)₄基でコーティングされる。250 ℃よりも高温では、これは分解してSb(CH₃)になり、メチル基をシリカの表面に残ったままとなる^[9]。

ペンタメチルアンチモン

性質

反応

脚注

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