Chlorure de cyanogène

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Chlorure de cyanogène
Image illustrative de l’article Chlorure de cyanogène
Structure du chlorure de cyanogène
Identification
No CAS 506-77-4
No ECHA 100.007.321
No CE 208-052-8
No RTECS GT2275000
PubChem 10477
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CClN
Masse molaire[1] 61,47 ± 0,003 g/mol
C 19,54 %, Cl 57,67 %, N 22,79 %,
Propriétés physiques
fusion −6,9 °C[2]
ébullition 12,9 °C[2]
Solubilité hydrolyse rapide dans l'eau
Masse volumique 1,218 g·cm-3[2] à 4 °C
Point triple −6,9 °C et 44,9 kPa[2]
Précautions
SGH[2]
SGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H280, H314, H330 et EUH071
Transport[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de cyanogène est un composé chimique de formule N≡C–Cl. C'est un pseudohalogène triatomique linéaire qui se présente sous la forme d'un gaz incolore facilement liquéfiable. Il est moins couramment utilisé au laboratoire que le bromure de cyanogène, qui est solide à température ambiante et est largement utilisé pour les préparations et les analyses biochimiques.

Le chlorure de cyanogène peut être obtenu par oxydation du cyanure de sodium NaCN avec le chlore Cl2 avec comme intermédiaire le cyanogène (CN)2[3] :

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl.

Il est très soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique mais s'hydrolyse dans l'eau en libérant des ions chlorure et cyanate à pH neutre :

ClCN + H2ONCO + Cl + 2 H+.

Il se trimérise en présence d'un acide en formant un hétérocycle appelé chlorure cyanurique C3N3Cl3 :

3 ClCN → C3N3Cl3.

C'est un précurseur pour la synthèse des chlorures de sulfonyle[4] et de l'isocyanate de chlorosulfonyle (en)[5]. Le chlorure de cyanogène et le bromure de cyanogène sont utilisés en chimie organique comme réactifs pour la cyanation (en) et la synthèse d'hétérocycles. Dans les conditions favorables, une réaction de Friedel-Crafts peut permettre d'introduire un groupe cyano sur les composés aromatiques[6],[7]. Les alcènes et les alcynes donnent une réaction d'addition par catalyse acide[6],[8]. Le chlorure et le bromure de cyanogène peuvent être utilisés pour éliminer l'extrémité C-terminale de l'insuline obtenue comme protéine de fusion afin d'assurer un repliement correct.

Toxicité

Arme chimique

Notes et références

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