Syn-プロパンチアール-S-オキシド

syn-プロパンチアール S-オキシド

物質名
IUPAC名 (Z)-propylidene-λ4-sulfanone[1]
別名 Thiopropanal S-oxide 1-Sulfinylpropane
識別情報
CAS登録番号	32157-29-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	390214
PubChem CID	441491
UNII	94Z73U61UH
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50954029
InChI InChI=1S/C3H6OS/c1-2-3-5-4/h3H,2H2,1H3  Key: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H6OS/c1-2-3-5-4/h3H,2H2,1H3 Key: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYAF
SMILES O=S=C/CC
性質
化学式	C3H6OS
モル質量	90.14 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

syn-プロパンチアール-S-オキシド（syn-propanethial S-oxide）は、タマネギを切ったとき、涙の原因となる揮発性のガス（催涙ガス）である。

タマネギをスライスして細胞を破壊すると、アリナーゼと呼ばれる酵素によってスルホキシドアミノ酸が分解され、スルフェン酸が生成する。生じた1-プロペンスルフェン酸は、催涙因子合成酵素 (lachrymatory factor synthase; LFS) により即座にsyn-プロパンチアール-S-オキシドに変換される^[2][3]。

スルフェン酸は自発的にsyn-プロパンチアール-S-オキシドになるとされていたが、異説もある。