アラキドン酸

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アラキドン酸
Structural formula of arachidonic acid
Structural formula of arachidonic acid
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1713889
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.007.304 ウィキデータを編集
EC番号
  • 208-033-4
Gmelin参照 58972
KEGG
MeSH Arachidonic+acid
RTECS number
  • CE6675000
UNII
性質
C20H32O2
モル質量 304.474 g·mol−1
密度 0.922 g/cm3
融点 -49 °C
沸点 169 ~ 171 °C at 0.15 mmHg
log POW 6.994
酸解離定数 pKa 4.752
危険性
GHS表示:
急性毒性(低毒性)
Warning
H302, H312, H315, H319, H332, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
引火点 113 °C (235 °F; 386 K)
関連する物質
関連物質 エイコサテトラエン酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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アラキドン酸(アラキドンさん、: Arachidonic acid)は、不飽和脂肪酸のひとつ。4つの二重結合を含む20個の炭素鎖からなるカルボン酸で、ω-6脂肪酸に分類される。数値表現で 20:4(n-6)または20:4(Δ5,8,11,14)となる。

生体でのアラキドン酸カスケードを担う脂質。

細胞膜中のリン脂質(特にホスファチジルエタノールアミンホスファチジルクロリンホスファチジルイノシトール)として存在し、なかでもに多く含まれる。

アラキドン酸はホスホリパーゼA2によってリン脂質から遊離し、ここから プロスタグランジントロンボキサンロイコトリエンなど、一連のエイコサノイドがつくられ、また細胞間のシグナル伝達におけるセカンドメッセンジャーとして働く。これらの生合成過程や体内での作用はアラキドン酸カスケードと呼ばれる。

アラキドン酸は、ほとんどの哺乳類にとって必須脂肪酸であると考えられている。

必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

摂取

出典

外部リンク

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