リファンピシン

リファンピシン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 5,6,9,17,19,21-ヘキサヒドロキシ-23-メトキシ-2,4,12,16,18,20,22-ヘプタメチル-8-[N-(4-メチル-1-ピペラジニル)ホルムイミドイル]-2,7-(エポキシペンタデカ[1,11,13]トリエンイミノ)-ナフト[2,1-b]フラン-1,11(2H)-ジオン-21-酢酸
臨床データ
胎児危険度分類	AU: C
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) UK: 処方箋のみ (POM)
薬物動態データ
生物学的利用能	90 - 95%
代謝	肝臓と腸壁
半減期	6 - 7 時間
排泄	15 - 30% 腎臓 60% 糞
データベースID
CAS番号	13292-46-1
ATCコード	J04AB02 (WHO)
PubChem	CID: 5360416
DrugBank	APRD00207
KEGG	D00211
化学的データ
化学式	C₄₃H₅₈N₄O₁₂
分子量	822.94 g/mol
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リファンピシン (rifampicin) は、抗菌薬の一種。

分子式C₄₃H₅₈N₄O₁₂、分子量822.95の有機化合物。リファンピン (rifampin) ともいう。製品名はリファジン^®カプセル150mg(第一三共製造販売)。

放線菌の一種 Streptomyces mediterranei が生産するリファマイシンから半合成される。

細菌のRNAポリメラーゼに直接作用してRNA合成の開始反応を阻害することにより抗菌力を発揮する。

薬物相互作用

リファンピシンは薬物代謝酵素であるCYP3A4の誘導を行うため、この薬物相互作用に対して注意を要する（この酵素によって代謝される薬物の血中濃度を低下させるため、この酵素で代謝される薬が効きにくくなる）。

結核やハンセン病の治療に用いられる。副作用としては肝機能障害などが挙げられる。

多剤耐性緑膿菌や多剤耐性アシネトバクター・バウマニの感染症に対してコリスチンとの併用療法に用いられることがある（この場合、保険適用外使用となるため自由診療となる）。コリスチンとリファンピシンの併用療法はin vitro及びin vivoで相乗効果があることが確認されている^[1]^[2]^[3]。

CYP3A4で代謝される薬は薬物相互作用に気をつけなければならない。特にHIVプロテアーゼ阻害薬、デラルビシン、ボリコナゾール、プラジカンテルは併用禁忌となっている。

リファンピシンは他の抗生物質に比べ自然耐性をもたれやすい。そのため、大腸菌の可逆的リファンピシン耐性変異株を利用することで、in vivoにおけるRNA合成を開始段階で同調させることができる。また、RNAの伸長反応は阻害しないので、オペロンの構造分析にも利用できる。