ジヒドロストレプトマイシン

ジヒドロストレプトマイシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(Diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)- 4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylaminooxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)- 5-methyloxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
データベースID
CAS番号;	128-46-1
ATCコード	S01AA15 (WHO) QA07AA90 (WHO) QJ01GA90 (WHO) QJ51GA90 (WHO)
PubChem	CID: 439369
ChemSpider	388489
UNII	P2I6R8W6UA
ChEMBL	CHEMBL1950576
化学的データ
化学式	C21H41N7O12
分子量	583.60 g·mol−1
	SMILES C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)NC(=N)N)O)NC(=N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(CO)O;
	InChI InChI=1S/C21H41N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1; Key:ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N;
	テンプレートを表示

ジヒドロストレプトマイシン（英：Dihydrostreptomycin）は抗菌作用を持つストレプトマイシンの誘導体である^[1]。結核の治療に使用される半合成アミノグリコシド系抗生物質である^[2]。

細胞膜を通過して活発に輸送された後、細菌の30SリボソームサブユニットのS12タンパク質と不可逆的に結合することにより、mRNAと細菌のリボソームとの翻訳開始複合体を阻害する。不完全な合成による機能しないタンパク質が細菌細胞の死をもたらす^[1]。

中毒性難聴を引き起こすため^[3] 、ヒトではもはや使われていない^[要出典]。

脚注

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(Diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)- 4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylaminooxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)- 5-methyloxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
データベースID
CAS番号	128-46-1
ATCコード	S01AA15 (WHO) QA07AA90 (WHO) QJ01GA90 (WHO) QJ51GA90 (WHO)
PubChem	CID: 439369
ChemSpider	388489
UNII	P2I6R8W6UA
ChEMBL	CHEMBL1950576
化学的データ
化学式	C₂₁H₄₁N₇O₁₂
分子量	583.60 g·mol⁻¹
SMILES C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)NC(=N)N)O)NC(=N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(CO)O
InChI InChI=1S/C21H41N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 Key:ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N
テンプレートを表示