小室ファミリー

香港のファミリー

• グレース・イップ
• Zoie
• セリーナ・ジェイド
• Sharon Chan（中国語: 陳敏之）
• Bibi Yiu（中国語: 姚詠儀）
• Yoyo Yiu（中国語: 姚詠雯）

初期

1991年頃、松浦勝人と対面した際に松浦からTMの楽曲をユーロビート調にアレンジしたリミックスアルバム「TMN SONG MEETS DISCO STYLE」の企画を持ちかけられた時に「TMの作品が初回プレスは売り切っても、バックオーダーが発生しないから楽曲がファン以外に広がらず、カラオケでもディスコでも渡辺美里さんの曲しかかからない」という危惧・諦めからTMの固定ファンを「15万個の消しゴム」と例えるようになり、当時新興で軌道に乗り始めていたエイベックスからの誘いには最初は及び腰だった。だが松浦の「だったらTMの楽曲がかからないような所をターゲットにすればいいじゃないですか。絶対格好悪くならないようにしますから」「ヨーロッパでは一つの音で、ダンスフロアがぶわっと盛り上がる。そういう作り方の音楽も面白いですよ」と勧められたこともあり、1992年から自分のベースの一つであるダンス・ミュージックが「どうしたらそのジャンルが大好きな固定ファンから不特定多数の大衆に広がるか」をDJとして全国を回り音色・出演メンバーに対する若者の反応を確かめ、オーディションの審査員を務め、地道にスタジオで作曲活動をする等の試行錯誤をしていた^[4][5][6][7]。ダンス・ミュージックを主軸に専念した理由として、「カラオケとディスコが流行りだしていて、ディスコの後にカラオケに行く人が多かった。でも、歌う曲はサザンオールスターズ・松任谷由実さん・ZARDのような熱唱しなければいけない型ばかりで、ただタンバリンを持ってメロディに合わせて踊るだけでは無理がある曲が多かった。だから、歌うか・踊るかどちらに行っても楽しめる曲がもっとあってもいい。僕から見るとそこがマーケットとしての空白だった」と語っている^[8]。しかし、1970年代 - 1980年代のシンセサイザーだとどうしても難しいプログラミングができないため、やむを得ず「メロディーとリズムが戻ってくる」パターンを作って繰り返さなければならず「流れが流暢でドラマチックで起承転結のある日本の歌謡曲」「尾崎豊さんのような涙・汗・エモーショナルな楽曲が名曲」と若者に受け入れられていた世間に対して、どうやったら反復が多くて無機質なダンス・ミュージックにロック・ミュージックに対抗できるパワーを持たせるか、音楽業界に入り込むかを考えていた^[9]。

しかし、小室がavex traxとライセンス契約を結んだ際、EPIC内では「他社のアーティストをプロデュースするなんて契約違反だ!」「法的には何の問題もないが義理としてはどうか」「EPICはロックのレーベルなのに、ダンスなんて軽薄だ」と議論が巻き起こった。これは当時の音楽業界では「音楽プロデューサーはレコード会社の社員・元アーティストの専属契約」であることが多かったためといわれる。その問題に対応するためにtrfデビューの際、TMのメンバー・ソロミュージシャンとしての契約は引き続きEPICと結びながら、音楽プロデューサーとしてはフリーランスであるために、個人事務所「OPERA GIG（後にTK stateに改名）」を設立し、小室は音楽に関する全てのコンセプトを立てた。それをスムーズに実行させるために、丸山茂雄は「アーティスト主導・レパートリーの管理に特化した芸能事務所」をコンセプトに「アンティノス・マネジメント（後のブルーワンミュージック→現ソニー・ミュージックアーティスツ）」を設立、小室は第一号契約者となった^{[注釈 3][11]}。それと同時に丸山が小室の個人事務所とフリー契約を結び、avexとの橋渡し役を務めた^[12][13]。形態として「avexに小室を貸している」^[14]「演奏権は確かにEPIC側が持っているが、打ち込まれたデータの再生は演奏ではない」^[13]と丸山が体裁を保障することで契約問題を乗り越え、その見返りとして本来小室に支払われる活動収入・印税の内「原盤権で生じる印税」「実演家としてのアーティスト印税」を丸山が^[13]、「エイベックスとの仕事で生じた小室の収入の数%」をEPICが頂く^[14]形をとり^{[注釈 4]}、「作詞・作曲・編曲・プロデュースを中心とした売上中1～5%の著作権印税」^[16][17]「音楽プロデューサーとしての活動で生じる収入」^{[注釈 5]}「テレビ・イベント等への出演料」^[15]は小室の取り分になった。

1993年に音楽プロデューサーに徹する決意を周囲に表明する。東京・芝のオフィスビルのフロアを借り切り、個人用のスタジオを3軒建て、ミキシング専任のスタッフをロサンゼルスとロンドンに抱え、配送スタッフを週2日定期的に行き来させる等、いつ誰とでも楽曲制作ができて、スムーズに海を越える態勢を整え^[19]、「1993年はスタジオで音作りに明け暮れた」と述懐する程に、楽曲のストックを増やす制作活動に徹した^{[20][注釈 6]}。その時の目標となったのが、ジ・オーブの作品群・活動スタイルであり^{[注釈 7]}、「TM・trfに共通する僕のすごくポップな部分が生まれる切っ掛けになった」と話している^[23]。その時の状況を「世の中は既に仕事を分担してシステム化していくのに、全てを自分一人で決めていくなんて時代に逆行しているのではないか、やっていることは家内制手工業と同じだ」と迷いを見せたが^[24]、反面作詞・作曲・編曲の内、小室の担当する作業がどれか1つだけだと制作に行き詰まり、敢えて3つ兼ねれば「メロディとコード進行が同じでも、音色と作詞次第で全く別の曲にできる」「作詞に行き詰ったときにコード進行をマイナーからメジャーにすることで全然違うイメージにする」「アレンジをダンスミュージックからロックに簡単に様変わりできる」等仕事の組み合わせが3つ以上あった方がかえって仕事がやりやすいことに気付き、「大量のアイディアのライブラリーになるし、アーティストのキャラクターの色分けにもつながる」と語っている^[25]。

そうした要領で創作活動を行いながら企画書を練っていく内に、「TMでできることはもうないんじゃないか」「女性ボーカリストのための曲をプロデュース・ワーク的な部分で作りたい」とその内容は小室を含むTMの3人では到底収めることができるものではなくなってしまったために1994年、TMの活動停止を決意する。その際のキーワードとして「解散」ではなく「終了」を全面的に押し出したのはその間際になってもなおTMの次のイメージと可能性^{[注釈 8]}を見つけた自分に気付き、それを尊重するために「飽くまで第1期プロジェクト終了」「ニュース・ドキュメンタリー・モニュメントとしての『終了』という言葉のプロデュース」^[28] というコンセプトから来たものである。小室が後に「どう聞いてもわがまま」と振り返るほどの申し出を受け入れてくれた宇都宮・木根には感謝の意を示している^[29]。

全盛期

1994年のTMN終了前後から、観月ありさ、篠原涼子、trf、hitomi、内田有紀、H Jungle with t、dos、globe、華原朋美、安室奈美恵など、多数の作詞、作曲、編曲と音楽プロデュースを兼任して行った。1994年から1999年の間に数々のミリオンセラーやヒット曲を打ち立て、各メディアにおいて「小室ファミリー」、「小室サウンド」、「小室系」といった名称でカテゴライズされる、自身の少年時代からの夢だった小室ブームという社会現象を起こした。ソニー・ミュージックエンタテインメントの丸山茂雄が小室のプロデューサー活動を支援するためにアンティノスレコードを設立し、マネジメント業務もアンティノス・マネジメント（後のブルーワンミュージック→現ソニー・ミュージックアーティスツ）とエージェント契約を結んだ^[30][18]。

作詞家・作曲家としての小室は音楽出版社「アンティノス・ミュージック」と専属契約を結んだ。例えば、エイベックスに所属するTRFのプロジェクトに小室がプロデューサー・作詞家・作曲家として参加すれば、プロデューサー料はマネジメント会社「アンティノス・マネジメント」に入り、著作権印税は原則的に「アンティノス・ミュージック」を経由して、「アンティノス・マネジメント」に入っていった^[18]。

その後、trfの「EZ DO DANCE」（最高位15位）「寒い夜だから…」（初登場16位、最高位8位、当初はノンタイアップ）などがロングヒットし、中森明菜の「愛撫」がアルバム曲ながら注目を集めたのを規にプロデュース業を本格化。東京パフォーマンスドールの篠原涼子が「篠原涼子 with t.komuro」名義で出した「恋しさと せつなさと 心強さと」が、初登場27位からチャート1位まで上昇し、大谷健吾が原宿を中心に人気を集め（オリコン「The Ichiban」などのアンケートで上位に入った）、ここからプロデューサーとしての小室哲哉に注目が集まった。trfは「survival dAnce 〜no no cry more〜」「BOY MEETS GIRL」「CRAZY GONNA CRAZY」など5作品連続でミリオンセラーを記録、ダウンタウンの浜田雅功に「H jungle with t」名義で提供した「WOW WAR TONIGHT 〜時には起こせよムーヴメント」が予言通りダブルミリオンを獲得したことでプロデューサーとしての地位を確固たるものにした（→小室哲哉提供楽曲一覧参照）。

プロデュース手法の構築においては1980年代に、打ち込みによるダンス・ミュージックを基軸として世界的大ヒット曲を量産したストック・エイトキン・ウォーターマン・レコード会社をチェーンストアと考え、市場の要求とカラオケに通うファンのニーズに応えたソフトを自ら製造していく姿勢に対して「サウンドプロデューサーとして同じ志とノウハウ・戦略を持っている」と感じ取り、同時に「数字とクオリティに負けたくない」と悔しさをもらしたビーイングの長戸大幸のプロデュース手法^{[注釈 9]}・スティーヴン・スピルバーグの制作現場マネジメントの手法^{[注釈 10]}を参考にしたとされる。実際に、小室本人がJ-POP向けにプロデュースした楽曲は、打ち込みによるダンス・ミュージックを基軸とした明確なサビのある歌モノであり、音楽に詳しくない一般層に対しても分かりやすいという特徴を持っていた^[30][18][34]。松浦は「ぱっと聴いて、すぐ耳に残る分かりやすいフレーズ」を優先して作るように指示し^[7]、その延長線上でミュージシャン・エンジニアとして様々な実験的演出を行った^[35]。

1994年から、EUROGROOVEという多国籍メンバーによるユニットを結成して海外進出を図った。小室ブームを迎え、日本の音楽が世界に通用しない現実を覆す試みとして開始されたが、日本国内で絶大なブームを迎えた小室本人の多忙により1996年に終了している。

1995年から4年連続でプロデュースした曲が日本レコード大賞を受賞^[36]。この頃から「提供する歌手本人に一度も会わないこともある、音にこだわればそれでいい、その場限りの関係の単純な楽曲のオファー」より「まずテレビ番組とのタイアップがあって、それに向けた楽曲のプロデュースをして欲しい。部分的に見て頂いても構わないし^{[注釈 11]}、最初から最後まで見てくれてもいい。アーティスト・発売先・音色・曲順・タイトルもお任せしますので好きにして構いません。レコーディングの予算・ジャケット写真・PV・ポスター・宣伝素材・キャッチコピーと取材を行う雑誌と放送等のメディアもプランの段階からコストを管理して、版下チェックして下さい。ライブの内容やスケジュールも監修してください。製作費まで全部お預けします」といった全権委任のオファーが殺到するようになり^{[16][32][20][39][40][41]}、アーティストとしてステージに立ち、プロデューサーとしてレコード会社のマーケティング会議からCDショップでのセールスプロモーションまで時間の許す限りどんな場所にも顔を出し^[42]、「相手のオファーの内容が分かりにくくなる」という理由から第三者を通してのやり取りはしないで代理店のスタッフを同伴してテレビ局・スポンサーに対して直接ディスカッション・売り込みを行い、要求を呑みつつも「作り手が直に交渉している」という事実を突きつける形で念押しし、出来上がった作品に対してスポンサーが断れないように持って行った^[16][43]。小室が一番神経を使ったのが出稿量であり、「自分にくれるお金があるなら、その分スポットCMの本数を増やしてほしい」との思いから、テレビCMに提供した楽曲の著作権使用料は一切受け取らなかった^[44]。このことから、楽曲提供のみに留まらずエンジニアリングからA&R業務までのプロジェクト全体を統括するプロデューサーとして業界内でも期待を集めた。

1996年の1月から2月にかけて、スキャンダル報道が過熱し、複数のレコード会社の利害が錯綜した創作活動、複数の営業窓口が発生したCM等のタイアップ活動、マスコミ対策等、小室・丸山が対応できる範疇を超えてしまい、仕事量の膨大さと対処の煩雑さから、アンティノス・マネジメント独自のA&Rシステムは事実上崩壊する。それをカバーし、楽曲製作以外の部分を肩代わりする存在の出現が望まれ（1994，オリコン年鑑など）、マネジメント業務をエイベックス子会社のプライム・ディレクション（現：エイベックス・ライヴ・クリエイティヴ）とバーニングパブリッシャーズなどバーニンググループによる集団管理体制が次第に構築された事務所「TKルーム」が新設、完全に移管される。これに伴い、この時期以降の安室奈美恵を除くほとんどの小室作品は、バーニングパブリシャーズが音楽出版上の原盤権を所有している^{[注釈 12]}。音楽業界以外の芸能界にも精通した小回りの効くスタッフが集められて、松浦をリーダーとするチーム体制での新しいマネジメントシステムがスタートし^[45]、同時期に制作・生活拠点をロサンゼルスに移した^[46]。

この時点で、「タイアップが決まらないと曲を書かない」と公言する程^[9] のタイアップありきのプロデュース手法に対して表立った批判が目立ちだしたが小室は「まずスポンサーに気に入られて、初めて僕の曲になるんです」^[47]「プロのミュージシャンは売れることで、やっと自分の好きな音楽ができるようになる。自分の好きな音楽よりも、売れる音楽を優先して作らないと駄目」^[18]「聴いてもらえないということは『ポピュラー』の根幹に関わる。『大衆に迎合しすぎる』とか、『売ることばかりを考えている』との批判を聞くが、これは大衆音楽なのに」^[44] と割り切った意見を述べた。

Mr.Childrenなどのプロデューサーとして知られる小林武史とイニシャルが同じことから「TK時代」「ダブルTK」「哲武ミリオン時代」と呼ばれた^[48][49]。小室は「仕事の仕方は鏡に映る自分を見るようで、そっくりです。ただ小林さんは男性ボーカル・ロック・バンド系をプロデュースする。僕は女性ボーカル・ダンス・打ち込み系をプロデュースと対極にあるんです。この二つが互いに刺激し合ったおかげで、お互いにミリオンヒットが生まれたんだと思います」と語っている^[48]。

1996年4月15日にはオリコンシングルチャートにおいてプロデュース曲がトップ5を独占した^[36]。1996年はglobeのアルバム「globe」が当時のオリコン記録を更新し、歴代1位となる売り上げ400万枚以上を記録。安室奈美恵のアルバムも330万枚を超え、華原朋美のアルバムも250万枚を超えるなど、この年だけでプロデュース曲の総売上枚数は1,500万枚以上を記録した^[50]。さらに1996年から2年連続で高額納税者番付において全国4位を記録、1997年の納税額は11億7000万円で推定所得は約23億円だった^[50]。1996年末には海外進出を狙いルパート・マードックと組み、100万ドルを出資して香港に合弁会社TK NEWS（後のRojam Entertainment）を設立した^[50]。

1997年には、ハリウッド映画『スピード2』のテーマ曲のリミックスを手掛ける等の世界展開を行った^[50]。8月にマネジメント業務をプライム・ディレクションからアンティノス・マネジメントへ戻し、活動拠点をアジアに定めた。「インターネットを駆使しての他所との円滑なスタジオワークのやり取り・近況報告」「アジアのマーケットの新たな開拓と米国への浸透」「米国のサウンドをアジアに持ち込み、『米国のサウンドと比べてアジアのサウンドはどうなのか?』というリサーチの繰り返しによる、アジアのサウンドの水準の維持・向上」を目的にしていた^[46][51][52] が、後に「技術革新のスピードを読み違えてしまい、日本・ヨーロッパ・アメリカ・香港等、国毎にデータ転送の速度や通信環境などに格段の差があり過ぎて、すれ違いが起こってしまった」「『自分が今まで築き上げたブランドと成績を求められている』と過大評価していて、現地のリスナーやシンガーと密着して共に音楽の質を育てていく活動を意識していなかった」^[53][54]「ただ日本での企画に関する喧騒からスタジオに逃げたかっただけだった」^[55][56] と語っている。

この体制のもとで1995年には自身がリーダーを務めるglobeがデビューし、恋人だった華原朋美やユーロビートのカバーでブレイク寸前だった安室奈美恵などのプロデュースで大成功を収め、1996年にはオリコン週間チャート上位5作品を小室作品が独占、1995年から1998年にかけては4年連続で日本レコード大賞を提供曲が受賞するなど数々の記録を残した。電通内に小室哲哉チームが作られ、コンサートの冠スポンサー、ウェブサイト「TK Gateway」との連携など単なるタイアップ曲の枠を越えて重層的なメディアミックスが仕掛けられた。その一方で、同時期に華原は予想外のブレイクによりアイドル歌謡曲指向への転換を余儀なくされ、リミックスアルバムが発売中止となり、レゲエやヒップホップを取り入れたH.A.N.D.は1年も経たずにプロデュースが終わり、海外向けプロジェクトEUROGROOVEも終了するなど、ブームの加熱によって方針転換を強いられた事も少なくなかった。

1995年から1999年までは『ASAYAN』などで小室名義のオーディションが数回企画されたり、TVCMやテレビアニメ主題歌とのタイアップを付けて有望新人を小室プロデュースでデビューさせることが流行った。しかし、鈴木あみ（現・鈴木亜美）以外思うような売上が出ず、皮肉にも同じファミリーメンバーでの競争も起こった^{[注釈 13]}。このような形態でデビューし、現在も活動している歌手は非常に少ない。

1997年1月1日には、これまでにプロデュースや楽曲提供を手掛けたアーティスト達に賛同を求め、結成したコラボレーショングループ「TK PRESENTS こねっと」名義のシングル『YOU ARE THE ONE』をリリース。この曲は、NTTが主導する学校教育におけるインターネット・マルチメディア環境の普及を目的とするチャリティー・プロジェクト『こねっと・プラン』のテーマソングとして制作された。なお、「こねっと」とは「小室ネットワーク」ではなく「子供（こども）ネットワーク」を意味する^[57]。

衰退期

1997年前半まではミリオンセラーを連発していたが、この頃から既存の小室ファミリー向け楽曲の曲調がポップテイストからエレクトロへ変化している点（特に安室奈美恵の楽曲が顕著）、同年夏に小室とエイベックスの関係性の急速な悪化により松浦勝人と絶縁した影響で^[58][59]globeが一時活動停滞したことや、翌年1998年にはTRF・hitomiらのプロデュースが無くなり、小室ブーム全盛期の中心にいた安室奈美恵は出産のため休業し、ミリオンセラーを叩き出した華原朋美も小室との恋愛関係の清算による離脱をしたこと等、複合的要因で小室ファミリーの規模が縮小。同時期に新たな音楽性をもつJ-POPアーティスト（バンドブームを牽引したGLAY・L'Arc〜en〜Ciel、若年層のアイドルブームを牽引したSPEED、エイベックス内で脱小室派閥が進んで勢いをつけたEvery Little Thingなど）が台頭し始め、小室ブームの勢いは少しずつ落ちていく。エイベックスと絶縁後はTM NETWORK時代の古巣であるソニーと専属プロデューサー契約を結び、マネジメントも委託。さらに、数十億円を報酬金（印税）の前受金として受け取る。

1996年以降、小室以外のプロデューサー（avex創業メンバーや伊秩弘将など）やA&Rの台頭により、小室ファミリー以外の歌手（主にグループ）によるミリオンセールスのCDが増え始めた。これと反比例するように1999年頃から小室楽曲の作風がアンダーグラウンドに変化し、小室プロデュース作品の勢力は衰え始めていくことになる。

以降、小室のマネジメントが迷走し、同年4月の華原「Hate tell a lie」を最後にミリオンセラーがなくなるなどブームは急速に失速していく。この年は2月の安室「CAN YOU CELEBRATE?」が年間シングルランキング1位、3月のglobe「FACES PLACES」が年間アルバムランキング3位を獲得したものの、夏以降はglobeの活動が停滞する。翌1998年には安室が産休に入り、アルバムではglobe・安室・華原のアルバムがミリオンセラーを記録するものの、シングルでは小室作品がTOP30にランクインしないなどその失速は急激なものであり、同年globeが第40回日本レコード大賞を受賞したのを最後に、一連の賞レースから遠のくこととなった^{[注釈 14]}。

一方で小室ファミリーの契約期間終了などによる、自身の所属するglobeを除き、所属していた歌手の小室プロデュースからの撤退・独立が相次いだ。

• TRFは1998年よりセルフプロデュースに移行。
• hitomiは1998年より自ら作曲を手がける^{[注釈 15]}。
• 華原朋美がTK stateを離れ、プロダクション尾木に移籍（詳細はこちらを参照）。

1998年にはtohko・鈴木あみ・未来玲可をプロデュースしたものの、1996年前後の小室ブーム全盛期と比べて勢いは劣っていた。

翌1999年以降は明確なサビを持たせた楽曲展開をやめ、globeやTRUE KiSS DESTiNATiONらを使って小室本人が次世代のダンス・ミュージックとして注目していた、トランスなどを日本のJ-POPに導入しようと試みたが、時代の先取りであった為、一般には受け入れられなかった。しかし、そこですでに最新の音楽を日本に取り入れていたのは、ある意味での功績とも言える。また、更なる世代交代で新しいアーティスト（若干15歳ながら数々の金字塔を打ち立てた宇多田ヒカル、エイベックスの脱小室派閥による戦略で女子生生を中心とした若者にブレイクした浜崎あゆみ、鈴木あみと同じオーディション番組ASAYANからデビューし、つんく♂のプロデュースでブレイクしたモーニング娘。など）のCDがヒットチャートの中心となり、小室プロデュースのCD売り上げは落ち、それ以後はglobe関係の活動がほぼ小室のウエイトを占めるようになった。

そしてこの頃から、小室自身が日本の音楽シーンの中心からやや離れたプログレやトランスに傾倒し、ミリオンセラーに届くヒット曲を出さなくなった。

CD不況に突入するゼロ年代に向け、CDバブル崩壊の1998年から2000年にかけて小室ブームの縮小は下記の影響を受けた。

• 1997年にベストアルバムブームを生み出したGLAYを筆頭としたビジュアルロックバンドのブームが2000年頃まで続く^{[注釈 16]}。
• 1998年、L'Arc〜en〜Cielの怒涛のCDラッシュに伴う大ブレイク（1997-98年活動停滞中のglobeファン層が最も流出・移行した）
• 1998年を中心に安室と同じ「沖縄アクターズスクール」出身で、かつライジングプロ所属のSPEED、MAX、知念里奈^{[注釈 17]}、DA PUMP^{[注釈 18]}がピークを迎える。中でもSPEEDは前述の伊秩弘将プロデュースでミリオンセラーを連発し、10代から圧倒的な人気を誇った。
• 1998年にデビューしたMISIA、宇多田ヒカル、1999年にデビューした倉木麻衣、2000年には平井堅のブレイクによるR&Bブームの到来。中でも、宇多田には衝撃を受けたという^{[注釈 19]}。（小室は新たに元DosのAsamiとユニットTRUE KiSS DESTiNATiONを組み、R&Bに挑戦するも大ヒットに至らなかった）
• 1998年、Every Little Thing (ELT)はアルバム350万枚の大ヒットで人気絶頂期を迎え、翌1999年には前年デビューした浜崎あゆみが大ブレイクを果たすなど、前述のavex創業メンバーがプロデュースした女性歌手が台頭。（ELTは当時同ユニットの一員だった五十嵐充がプロデュース、浜崎あゆみは松浦勝人の当時の恋人であり、打倒小室哲哉・華原朋美として猛プッシュされた）
• 1998年にデビューしブレイクしたモーニング娘。を筆頭につんく（シャ乱Q）のプロデュースによるつんくファミリー（「ハロー!プロジェクト」）の台頭。つんくについても宇多田同様の事を受けたという^{[注釈 20]}
• 1999年にはDragon Ash、椎名林檎など、「ROCKIN'ON JAPAN」に取材されるような新感覚のロックミュージシャンによるブーム。
• Mr.Childrenの活動再開（空前の小室ブームの中でも上位セールスの常連であった）
• JUDY AND MARYを筆頭に1998年にはthe brilliant green、1999年にはHysteric Blue、センチメンタル・バス、ポルノグラフィティ等のソニー・ミュージックが発掘した若手ボーカルバンドグループのヒット。
• 1999年にゆず、19によるニュー・フォークブームの到来。
• 2000年台に入ると鬼束ちひろ、椎名林檎、aiko、矢井田瞳、小柳ゆき、中島美嘉、倖田來未など、ソウルフルな歌唱をする「歌姫」（女性ソロシンガー）の相次ぐ台頭。

これらの影響が一気に押し寄せたことに加え^{[注釈 21]}、2000年に小室系として唯一ミリオンセラーを達成していた鈴木あみが「Reality/Dancin' in Hip-Hop」を最後に歌手活動停止状態に陥り^{[注釈 22]}、安室も2001年にはセルフプロデュースに移行し、小室ブームは事実上終焉した。

上記のアーティスト・バンドの台頭には「価値観と感覚の相違・引退を意識させられた」程の衝撃を受け、「今とは違った形のプロデューサーにならなければ」「作りたいときに作れて、鍵盤を弾けるときに弾ける作曲家に戻りたい」と自分の将来の立ち位置に悩んでいた^[65]。

小室ブームが終焉に差し掛かった2000年3月に、1993年以降の小室プロデュースによる楽曲CDの累計発売枚数が3000万枚を突破したことを記念して、avex traxから当時の小室ファミリーの集大成として3枚組のコンピレーション・アルバム『ARIGATO 30 MILLION COPIES -BEST OF TK WORKS』(ASIN B00005ECC5) が発売された。

この頃になると「売れなくてもいい」「売れるに越したことはないけど、この時代にどれだけ人の心に届くかを重視している」^[66]「小澤征爾さんの作品の大ヒットを見て、メガヒットに頼らないセレクトショップのような音楽を目指したいと思った」^[67] と心境の変化を語った。長年小室のマネージャーを務めた丸山茂雄も「権限を与えすぎたことは大きな誤りだった。小室さんとアーティストには音作り・楽曲選び・歌に専念させるべきだったのに、アーティストの選定、テレビCM・ドラマ・映画等の出演先のマネジメントまで一切を任せてしまった。その範囲にまで2人で『どれを選ぶか』を悩んでいると立ち止まってしまう。映像部門専門のマネージャーを別に用意すべきだった。実際に初期の鈴木あみはその辺を全く別の事務所が担当して上手くいっていたのに、それ以降のほとんどの活動に小室さんがマネージャーとして首を突っ込ませたのはいけなかった」と後悔と反省を多分に含んだコメントを出している^[68]。

その後

小室は2001年1月にソニー・ミュージックエンタテインメントとの専属プロデューサー契約を解除し、前受報酬（印税）18億円の返還を求められることになり、この返済と自身の浪費のために借金を重ねることになる。

そして2008年に小室は詐欺事件が原因で逮捕、活動停止状態に陥るが、同時期から小室の楽曲が再び注目されるようになる。その後、2010年に小室は活動を再開し新曲を発表する一方、小室ファミリー出身者のメディア登場も再び活性化する。

上記の活動再開後は小室自身に加え、ファミリー出身者では特に華原朋美とTRFメンバーのメディア登場が活発化しており、小室ファミリー時代の楽曲について取り上げられる機会が増えた。

2008年11月時点で発表された小室がそれぞれ作詞・作曲・編曲・プロデュースを手掛けた楽曲の総売上枚数は1億7000万枚以上であり、これは日本の音楽家では歴代1位の記録である（作詞家では歴代4位・作曲家では歴代2位）。

2011年には、自身が務めるユニット・globeのボーカルで妻のKEIKOがクモ膜下出血によって一命は取りとめたものの、呂律や後遺症を患ってしまったため、現在ではリハビリなどを両立しながら自宅にて療養中である。実質的に小室とマーク・パンサーのみでの活動として専念をしている。そのため、大型音楽番組での出演の際には、他アーティストとセッションをする試みとなっている。KEIKOに関しては、同ユニットがデビュー20周年を記念したイベントの際に、ごく僅かながら音声のみでの出演を果たした（事前に小室自身のスマートフォンで通話をした際に録音されたものである）。

ブーム終焉後でも、フジテレビ『FNS歌謡祭』『FNSうたの夏まつり』、日本テレビ『THE MUSIC DAY』、TBS『音楽の日』、テレビ朝日『ミュージックステーションウルトラFES』、テレビ東京『テレ東音楽祭』などの各テレビ局の大型音楽番組や「小室ファミリー」「小室ブーム」を特集で扱う番組に、小室が中心となって小室ファミリーが集結して定期的に出演してヒット曲のメドレーを披露している。

2021年に小室とKEIKOの離婚が成立。この際財産分与が争点となり、小室は現在も印税による粗利益が年に1億円あるとされており、経費や税金を差し引いても手取りで数千万の収入があると報道された^[69]。