アスタキサンチン
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| 物質名 | |
|---|---|
(6S)-6-ヒドロキシ-3-[(1E,3E,5E,7E,9E, 11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-3-オキソ-1-シクロヘキシル]-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエニル]-2,4,4-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エノン | |
別名 3,3'-ジヒドロキシ-β-カロテン-4,4'-ジオン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ECHA InfoCard | 100.006.776 |
| E番号 | E161j (着色料) |
| KEGG | |
PubChem CID |
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日化辞番号 |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C40H52O4 | |
| モル質量 | 596.84 g/mol |
| 外観 | 赤色粉末 |
| 融点 | 216 °C (421 °F; 489 K) |
| 薬理学 | |
| 投与経路 | 経口 |
| 薬物動態学: | |
| 15.9±5.3 時間[1] 52±40 時間[2] | |
| 法的状態 |
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アスタキサンチン (astaxanthin, astaxanthine [æstəˈzænθɪn] アスタザンスィン) は、1938年にリヒャルト・クーンらにより発見された色素物質である。β-カロテンやリコピンなどと同じくカロテノイドの一種で、キサントフィル類に分類される。ザリガニにより構成される属のアスタクス属より名付けられた。IUPAC名は 3,3′-ジヒドロキシ-β,β-カロテン-4,4′-ジオン。尚、キサントフィルの由来はギリシャ語の "yellow flowers" であるが、アスタキサンチンの色は赤色である。
異性体
分子式は C40H52O4 で β-カロテンとほぼ同様の構造であるが、両端のシクロヘキセン環部位の水素がヒドロキシ基(3および3′位)とカルボニル基(4および4′位)に置換している。
また、3および3′位にヒドロキシ基を持たない物質はカンタキサンチン(canthaxanthin, β,β-カロテン-4,4′-ジオン)と呼ばれ、これはフラミンゴが餌から摂取したアスタキサンチンを変換することで生成し、ピンク色の元としている物質である。
- 光学異性
3および3′位のヒドロキシ基の位置により
- (3R,3′R) 体
- (3R,3′S) 体(meso 体)
- (3S,3'S) 体
の三種が存在する。
- 幾何異性
分子中央部の共役二重結合の cis-, trans- による異性体も存在する。
- All-E
- 9Z
- 13Z
- 15Z
存在
一部の藻類やオキアミ、エビ、鯛、鮭などに含まれ自然界に広く分布する。甲殻類では殻に存在し、それらを餌とするマダイでは体表に、サケ科魚類では筋肉の赤色部分などに見られる。
プランクトン、動物に存在するアスタキサンチンはヘマトコッカスと呼ばれる藻類に含まれるものが食物連鎖で取り込まれたものであり、動物が自ら生合成することはない[4]。
このため、アスタキサンチンは植物由来のファイトケミカルと言える。[5]
生体内では遊離型、モノエステル型、ジエステル型の3形態が可能であるが、多くは脂肪酸エステル型であり、血漿リポタンパク質と結合した形で存在する。甲殻類ではタンパク質(オボルビン、クラスタシアニン)と結合し、カロテノプロテインとして存在している。タンパク質と結合したアスタキサンチンは黒っぽい青灰色を呈するが、加熱によりタンパク質分子が変性してアスタキサンチンが遊離すると、本来の赤色を呈する。甲殻類を茹でると赤くなるのはこの現象に由来する。
生理的役割
アスタキサンチンは高い抗酸化作用を持ち、紫外線や脂質過酸化反応から生体を防御する因子として働いていると考えられる。アスタキサンチンの肌への抗酸化力はβ-カロテンの約10倍、コエンザイムQ10の約800倍、ビタミンEの約1000倍、ビタミンCの約6000倍にも達するとされる[6][信頼性要検証]。また、アスタキサンチンは光障害から目を保護すると言われている。その為、アスタキサンチンを配合したサプリメントや健康食品、スキンケア用品(基礎化粧品)なども発売されている。しかしながら、アスタキサンチンを人間が摂取した場合の有効性を示す信頼できるデータはなく、サプリメントとしての安全性についても確実な情報は存在しない[7]。
