アントラセン
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| 物質名 | |
|---|---|
Anthracene | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 1905429 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.974 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 67837 |
| KEGG | |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C14H10 | |
| モル質量 | 178.234 g·mol−1 |
| 外観 | 無色針状結晶 |
| 匂い | やや芳香 |
| 密度 | 1.28 g/cm3 (25 °C)[1] 0.969 g/cm3 (220 °C) |
| 融点 | 216 °C (421 °F; 489 K)[1] at 760 mmHg |
| 沸点 | 341.3 °C (646.3 °F; 614.5 K)[1] at 760 mmHg |
| 0.022 mg/L (0 °C) 0.044 mg/L (25 °C) 0.29 mg/L (50 °C) 0.00045% w/w (100 °C, 3.9 MPa)[2] | |
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、クロロホルム[1]、二硫化炭素[3]に溶ける。 |
| エタノールへの溶解度 | 0.76 g/kg (16 °C) 19 g/kg (19.5 °C) 3.28 g/kg (25 °C)[3] |
| メタノールへの溶解度 | 18 g/kg (19.5 °C)[3] |
| ヘキサンへの溶解度 | 3.7 g/kg[3] |
| トルエンへの溶解度 | 9.2 g/kg (16.5 °C) 129.4 g/kg (100 °C)[3] |
| 四塩化炭素への溶解度 | 7.32 g/kg[3] |
| log POW | 4.56 |
| 蒸気圧 | 0.01 kPa (125.9 °C) 0.1 kPa (151.5 °C)[4] 13.4 kPa (250 °C)[5] |
| kH | 0.0396 L·atm/mol[6] |
| λmax | 345.6 nm, 363.2 nm[5] |
| 磁化率 | −129.8×10−6 cm3/mol[7] |
| 熱伝導率 | 0.1416 W/(m·K) (240 °C) 0.1334 W/(m·K) (270 °C) 0.1259 W/(m·K) (300 °C)[8] |
| 粘度 | 0.602 cP (240 °C) 0.498 cP (270 °C) 0.429 cP (300 °C)[8] |
| 構造 | |
| 単斜晶系 (290 K)[9] | |
| P21/b[9] | |
| D5 2h[9] | |
α = 90°, β = 124.7°, γ = 90° | |
| 熱化学[10] | |
| 標準定圧モル比熱, Cp⦵ | 210.5 J/(mol·K) |
| 標準モルエントロピー S⦵ | 207.5 J/(mol·K) |
標準生成熱 (ΔfH⦵298) |
129.2 kJ/mol |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
7061 kJ/mol[5] |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
  [11] | |
| Warning | |
| H302, H305, H315, H319, H335, H410[11] | |
| P261, P273, P305+P351+P338, P501[11] | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 121 °C (250 °F; 394 K)[11] |
| 540 °C (1,004 °F; 813 K)[11] | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
100-149 mg/kg (ラット, 経口) |
アントラセン（anthracene）は、分子式 C14H10、分子量 178.23 の有機化合物の一種で、ベンゼン環が3個縮合したアセン系多環芳香族炭化水素。融点は 218 ℃、沸点は 342 ℃ で、昇華性がある。CAS登録番号は [120-12-7]。1832年、ジャン＝バティスト・デュマによって発見された[13]。
工業的にはコールタールから分離精製することで生産されており、アントラキノンの還元やテトラブロモベンゼンとベンゼンの縮合反応によって合成することもできる[13]。木材の保存剤に用いられるアントラセン油やクレオソート油に含まれており[14][15]、殺虫剤やガソリンの安定剤などに用いられる[13]。三重項の増感剤または消光剤として用いられることがある。また赤い色素であるアリザリンの原料ともなっている[13]。無色の固体であるが、紫外線を照射すると青い蛍光を発する。また、シンチレーション材料（シンチレータ）として用いられることがある。
アントラセンは光反応性を持ち、紫外線により光二量化反応を起こす。
この二量体は [4+4] 環化反応の結果、2つの共有結合により繋がっている。この二量体を加熱するか、300nm以下の波長の紫外線を照射すれば、単量体へと戻すことができる。この可逆的な結合とフォトクロミックの性質が、様々なアントラセン誘導体の応用の基礎となっている。この反応は酸素に敏感である。
中央の環の反応性が高く、芳香族求電子置換反応は主に9,10位で起こる。また、容易に酸化されてアントラキノン (C14H8O2) を生成する。
