フェナグリコドール
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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS登録番号 | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.001.124 |
| 化学的および物理的データ | |
| 化学式 | C11H15ClO2 |
| 分子量 | 214.69 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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フェナグリコドール（英：Phenaglycodol、商品名Acalmid、Acalo、Alterton、Atadiol、Felixyn、Neotran、Pausital、Remin、Sedapsin、Sinforil、Stesil、Ultran）[2]は、抗不安作用と抗てんかん作用を持つ鎮静薬として記載されている薬物である[3][4] 。カルバメート系ではないが、薬理学的にはメプロバメートと関連している[5][6]。
p-クロロアセトフェノンとシアン化カリウム（KCN）をストレッカー反応により反応させ、対応するシアノヒドリン（3）を得る。シアノ基は酸で水和され、対応するアミドであるp-クロロアトロラクタミド(4)となる。次に、アミド基を濃縮灰汁中で水2当量でさらに加水分解し、p-クロロアトロ乳酸（5）を得る。次に、エステル化によりp-クロロアトロ乳酸エチル(6)が得られる。最後に、ヨウ化メチルマグネシウムが求核付加反応すると、フェナグリコドール(7)の結晶が得られる[7][8]。
第二の方法では、少量のクロロトリメチルシランで活性化したマグネシウムを触媒とするパラクロロアセトフェノンとアセトンの混合ピナコールカップリング反応により、40%の収率でフェナグリコドールが得られる[9]。
