1999年のスポーツ

• 1月13日 - NBAバスケットボールのマイケル・ジョーダンが引退。
• 1月27日 - 大相撲の千代大海龍二、大関昇進。
• 4月4日 - 選抜高等学校野球大会で沖縄尚学が沖縄県勢として初優勝。
• 5月26日 - 大相撲の武蔵丸光洋、横綱昇進。
• 女子テニスのシュテフィ・グラフが引退、最後の年に有終の美を飾る。
  • 6月5日 - 全仏オープン決勝戦でマルチナ・ヒンギスとの“新旧女王対決”が実現し、グラフがヒンギスを 4-6, 7-5, 6-2 で破る。グラフの4大大会通算「22勝」は女子テニス歴代2位記録。ヒンギスのマナーの悪さも話題を呼んだ試合。
  • 7月4日 - ウィンブルドン決勝戦でリンゼイ・ダベンポートに 4-6, 5-7 で敗れ、これを最後の4大大会にすると宣言。女子歴代1位のマーガレット・コート夫人の「24勝」に“あと2”届かずに引退することが確定した。
  • 8月13日 - 現役引退を表明。
• 6月6日 - 男子テニスのアンドレ・アガシが全仏オープン初優勝、史上5人目の4大大会完全制覇を達成する。1969年のロッド・レーバー（オーストラリア）以来30年ぶりの偉業達成となった。
• 6月19日 - IOC総会、トリノを2006年冬季オリンピックの開催地に決定。
• 7月21日 - 大相撲の出島武春、大関昇進。
• 10月24日 - シカゴマラソンでハリド・ハヌーシ（モロッコ）が2時間5分42秒で世界最高記録。
• 10月25日 - 第99回全米オープン選手権競技優勝者のペイン・スチュワート（アメリカ）がPGAツアー年間最終戦「ツアー選手権」に向かう途中、不慮の飛行機事故で死去。
• 12月12日 - IOC、臨時総会で委員のオリンピック招致都市訪問禁止を決定。

• 第19回冬季ユニバーシアード（スロバキア・ポプラド・1月22日～30日） - 日本の獲得メダル:金4、銀5、銅7
• 第4回アジア冬季競技大会（韓国・江原道・1月30日～2月6日） - 日本の獲得メダル:金6、銀14、銅9
• 第14回世界ろう者冬季競技大会（スイス・ダボス・3月8日～14日） - 日本の獲得メダル:金0、銀1、銅1
• 第10回スペシャルオリンピックス世界大会（アメリカ・ローリー、イーグルリバー、チャペルヒル・6月26日～7月4日）
• 第20回夏季ユニバーシアード（スペイン・パルマ・マヨルカ・7月2日～13日） - 日本の獲得メダル:金11、銀13、銅18
• 第54回くまもと未来国体（冬季スケート・アイスホッケー - 長野県・1月27日～31日、冬季スキー - 北海道・2月18日～21日、夏季 - 熊本県・9月11日～14日、秋季 - 熊本県・10月23日～28日）

  天皇杯順位：優勝 熊本県、第2位 大阪府、第3位 東京都

  皇后杯順位：優勝 熊本県、第2位 大阪府、第3位 東京都

• スタンレーカップ決勝（1998-1999シーズン）

  ダラス・スターズ （4勝2敗） バッファロー・セイバーズ

• AFCチャンピオンシップゲーム（1月17日、デンバー、マイル・ハイ・スタジアム）

  デンバー・ブロンコス 23 - 10 ニューヨーク・ジェッツ

• NFCチャンピオンシップゲーム（1月17日、ミネアポリス、HHHメトロドーム）

  アトランタ・ファルコンズ 30 - 27 ミネソタ・バイキングス

• 第33回スーパーボウル (1月31日、フロリダ州・プロ・プレーヤー・スタジアム)

  デンバー・ブロンコス(AFC、2年連続2回目) 34 - 19 アトランタ・ファルコンズ(NFC)

• 第52回ライスボウル（1月3日、東京都文京区・東京ドーム）

  リクルートシーガルズ(社会人代表) 30-16 立命館大学パンサーズ(学生代表）

• 第13回東京スーパーボウル (12月15日、東京都文京区・東京ドーム）

  アサヒビールシルバースター 18-16 鹿島ディアーズ

• 第54回毎日甲子園ボウル(12月19日、兵庫県西宮市・阪神甲子園球場）

  関西学院大学ファイターズ(関西学生代表) 52-13 法政大学トマホークス(関東学生代表)

中央競馬

• フェブラリーステークス（東京競馬場・1月31日）優勝 : メイセイオペラ、騎手 : 菅原勲
• 中山グランドジャンプ（中山競馬場・4月11日）優勝 : メジロファラオ、騎手 : 大江原隆
• 桜花賞（阪神競馬場・4月11日）優勝 : プリモディーネ、騎手 : 福永祐一
• 皐月賞（中山競馬場・4月18日）優勝 : テイエムオペラオー、騎手 : 和田竜二
• 天皇賞（春）（京都競馬場・5月2日） 優勝 :スペシャルウィーク、騎手 :武豊
• NHKマイルカップ（東京競馬場・5月16日） 優勝 :シンボリインディ、騎手 :横山典弘
• 高松宮記念（中京競馬場・5月23日）優勝 : マサラッキ、騎手 : 藤田伸二
• 優駿牝馬（オークス）（東京競馬場・5月30日) 優勝 :ウメノファイバー、騎手 :蛯名正義
• 東京優駿（日本ダービー）（東京競馬場・6月6日) 優勝 : アドマイヤベガ、騎手 : 武豊
• 安田記念（東京競馬場・6月13日) 優勝 : エアジハード 騎手 :蛯名正義
• 宝塚記念（阪神競馬場・7月11日) 優勝 :グラスワンダー 騎手 ：的場均
• 秋華賞（京都競馬場・10月24日) 優勝 :ブゼンキャンドル、騎手 :安田康彦
• 天皇賞（秋）（東京競馬場・10月31日） 優勝 :スペシャルウィーク、騎手 :武豊
• 菊花賞（京都競馬場・11月7日） 優勝 :ナリタトップロード、騎手 :渡辺薫彦
• エリザベス女王杯（京都競馬場・11月14日） 優勝 :メジロドーベル、騎手 :吉田豊
• マイルチャンピオンシップ（京都競馬場・11月21日） 優勝 :エアジハード、騎手 :蛯名正義
• ジャパンカップ（東京競馬場・11月28日）優勝：スペシャルウィーク、騎手：武豊
• 阪神3歳牝馬ステークス（阪神競馬場・12月5日）優勝：ヤマカツスズラン、騎手：マイケル・キネーン
• 朝日杯3歳ステークス（中山競馬場・12月12日）優勝：エイシンプレストン、騎手：福永祐一
• 中山大障害（中山競馬場・12月18日）優勝：ゴッドスピード、騎手：西谷誠
• スプリンターズステークス（中山競馬場・12月19日）優勝 : ブラックホーク、騎手 : 横山典弘
• 有馬記念（中山競馬場・12月26日）優勝：グラスワンダー、騎手：的場均

地方競馬

• 川崎記念　(川崎競馬場・2月3日）優勝 : アブクマポーロ、騎手 : 石崎隆之
• 帝王賞（大井競馬場・6月24日）優勝 : メイセイオペラ、騎手 : 菅原勲
• ジャパンダートダービー（大井競馬場・7月8日）優勝 : オリオンザサンクス、騎手 : 早田秀治
• マイルチャンピオンシップ南部杯（盛岡競馬場・10月11日）優勝 : ニホンピロジュピタ、騎手 :　武豊
• ダービーグランプリ（盛岡競馬場・11月3日）優勝 : タイキヘラクレス、騎手 : 藤田伸二
• 東京大賞典（大井競馬場・12月29日）優勝 : ワールドクリーク 、騎手 : 加藤和宏

• 年度代表馬・最優秀5歳以上牡馬　エルコンドルパサー
• 最優秀3歳牡馬　エイシンプレストン
• 最優秀3歳牝馬　ヤマカツスズラン
• 最優秀4歳牡馬　テイエムオペラオー
• 最優秀4歳牝馬　ウメノファイバー
• 最優秀5歳以上牝馬　メジロドーベル
• 最優秀短距離馬・最優秀父内国産馬　エアジハード
• 最優秀ダートホース　該当馬なし
• 最優秀障害馬　ゴッドスピード
• 特別賞　グラスワンダー、スペシャルウィーク

男子プロ

• マスターズ：ホセ・マリア・オラサバル（スペイン）
• 全米オープン（パインハーストNo.2）：ペイン・スチュワート（アメリカ）
• 全英オープン：ポール・ローリー（スコットランド）
• 全米プロ：タイガー・ウッズ（アメリカ）
• PGAツアー賞金王：タイガー・ウッズ（アメリカ） – $6,616,585
• ライダーカップ：アメリカが14½ - 13½で欧州を下す

女子プロ

• クラフト・ナビスコ選手権：ドッティー・ペッパー（アメリカ）
• 全米女子プロゴルフ選手権：ジュリ・インクスター（アメリカ）
• 全米女子オープン：ジュリ・インクスター（アメリカ）
• デュモーリエ・クラシック：カリー・ウェブ（オーストラリア）
• LPGAツアー賞金女王：カリー・ウェブ（オーストラリア） – $1,591,959

インクスターが女子ゴルフ史上4人目の「キャリア・グランドスラム」を達成した。

• 賞金王（男子）：尾崎直道
• 賞金女王：村口史子

• 天皇杯全日本サッカー選手権大会決勝

  横浜フリューゲルス 2-1 清水エスパルス

  横浜フリューゲルスは負ければその時点でチーム消滅という状況の中、有終の美を飾った。

• ゼロックス・スーパーカップ

  鹿島アントラーズ 2-1 清水エスパルス

• Jリーグ
  • J1 1stステージ優勝：ジュビロ磐田
  • J1 2ndステージ優勝：清水エスパルス
  • J1 年間総合優勝：ジュビロ磐田
  • J2 年間優勝：川崎フロンターレ
  • ナビスコカップ優勝：柏レイソル

• 全豪オープン　男子単優勝：エフゲニー・カフェルニコフ（ロシア）、女子単優勝：マルチナ・ヒンギス（スイス）
• 全仏オープン　男子単優勝：アンドレ・アガシ（アメリカ）、女子単優勝：シュテフィ・グラフ（ドイツ）
• ウィンブルドン　男子単優勝：ピート・サンプラス（アメリカ）、女子単優勝：リンゼイ・ダベンポート（アメリカ）
• 全米オープン　男子単優勝：アンドレ・アガシ（アメリカ）、女子単優勝：セリーナ・ウィリアムズ（アメリカ）

グラフについては「できごと」で詳述。サンプラスがウィンブルドン選手権3連覇 → 6勝目で4大大会通算「12勝」を挙げ、それまでの男子歴代1位記録保持者ロイ・エマーソン（オーストラリア）に並んだ。グラフ引退後の全米オープン女子シングルスで、黒人姉妹の妹セリーナ・ウィリアムズが17歳11ヶ月で初優勝を飾る。

• プロレス大賞MVP:武藤敬司（新日本プロレス）2回目
• G1クライマックス（新日本プロレス）優勝：中西学（初優勝）
• 世界最強タッグ決定リーグ戦（全日本プロレス） 優勝：小橋建太&秋山準「超世代軍」組（2連覇）