メクロナゼパム
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ATCコード
- none
法的地位
- CA: Schedule IV
- DE: NpSG （工業用および科学用のみ）
- UK: Under Psychoactive Substances Act
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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS登録番号 | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| 化学的および物理的データ | |
| 化学式 | C16H12ClN3O3 |
| 分子量 | 329.74 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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 N (what is this?) (verify) | |
| テンプレートを表示 | |
メクロナゼパム（英：Meclonazepam[1]、(S)-3-methylclonazepam）は、1970年代にエフ・ホフマン・ラ・ロシュのチームにより発見されたクロナゼパムと構造が類似したベンゾジアゼピン誘導体である薬物である[2]。他のベンゾジアゼピン系薬物と同様に鎮静薬、抗不安薬としての作用があり[3]、マンソン住血吸虫に対する抗寄生虫作用もある[4]。
その鎮静・抗不安作用は、他のベンゾジアゼピン系薬物と同じ作用機序によるもので脳内のGABAA受容体を調節する。この精神活性のため、娯楽用に使用される[7]。副作用として鎮静作用があるため、抗寄生虫薬としての通常の使用にも適さない[9]。
住血吸虫属にはGABAA 受容体のorthologがない。その代わり、メクロナゼパムは急激なカルシウム流入を引き起こし、筋収縮と皮膚損傷を引き起こすようである。2023年、メクロナゼパムがカルシウム透過性のschistosomeのTRP（一過性受容体電位）を活性化することが示され、このTRPが寄生虫受容体の候補である可能性が非常に高くなった[9]。
マウスで鎮静作用が弱く、抗寄生虫活性が強い2種類のメクロナゼパム誘導体を製造するいくつかの研究がある。これは、血液脳関門を通過しにくくなることで起こるようである[9]。
法的問題
英国
英国では、メクロナゼパムは2017年5月のThe Misuse of Drugs Act 1971の改正により、他のいくつかのデザイナー・ドラッグのベンゾジアゼピン系薬物とともにClass C drugに分類された[10]。
関連記事
脚注
- ↑ US 4031078, Szente A, "Benzodiazepine derivatives", issued 21 June 1977, assigned to Hoffmann La Roche Inc.
- ↑ The Lundbeck Institute. “Meclonazepam”. Psychotropics. Lundbeck. 2012年1月31日閲覧。
- ↑ “Initial study of methylclonazepam in generalized anxiety disorder. Evidence for greater power in the cross-over design”. Psychopharmacology 87 (2): 130–135. (1985). doi:10.1007/bf00431795. PMID 3931136. https://orbi.uliege.be/bitstream/2268/259489/1/Ansseau1985_Article_InitialStudyOfMethylclonazepam.pdf.
- ↑ “Central effects in man of the novel schistosomicidal benzodiazepine meclonazepam”. European Journal of Clinical Pharmacology 29 (1): 105–108. (1985). doi:10.1007/bf00547377. PMID 4054198.
- ↑ “Identification of main human urinary metabolites of the designer nitrobenzodiazepines clonazolam, meclonazepam, and nifoxipam by nano-liquid chromatography-high-resolution mass spectrometry for drug testing purposes”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 408 (13): 3571–3591. (May 2016). doi:10.1007/s00216-016-9439-6. PMID 27071765.
- ↑ “Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays”. Drug Testing and Analysis 9 (4): 640–645. (April 2017). doi:10.1002/dta.2003. PMID 27366870.
- 1 2 “Experimental versus theoretical log D7.4 , pKa and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances”. Drug Testing and Analysis 10 (8): 1258–1269. (March 2018). doi:10.1002/dta.2387. PMID 29582576. https://rke.abertay.ac.uk/en/publications/527a634d-decc-4d3a-bdca-08659bb13ed6.
- ↑ “The blood-to-plasma ratio and predicted GABAA-binding affinity of designer benzodiazepines”. Forensic Toxicology 40 (2): 349–356. (July 2022). doi:10.1007/s11419-022-00616-y. PMC 9715504. PMID 36454409. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9715504/.
- 1 2 3 “Development of non-sedating benzodiazepines with in vivo antischistosomal activity”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 68 (9): e0036924. (September 2024). doi:10.1128/aac.00369-24. PMC 11373208. PMID 39136467. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11373208/.
- ↑ “The Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2017”. 2017年5月9日閲覧。
参考資料
- “Experimentally promising antischistosomal drugs: a review of some drug candidates not reaching the clinical use”. Parasitology Research 105 (4): 899–906. (October 2009). doi:10.1007/s00436-009-1546-2. PMID 19588166.
ベンゾジアゼピン系誘導体 | |
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| 2,3-ベンゾジアゼピン* | |
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* 非定型活性プロフィール（GABAA受容体リガンドではない）  Category:ベンゾジアゼピン系 | |
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